Во время обучения в МВТУ Укупник довольно сносно научился играть на бас-гитаре в составе студенческого джаз-ансамбля. А затем в его судьбу вмешался случай. На одном из концертов он умудрился не только познакомиться с популярным композитором и певцом Юрием Антоновым, но и понравиться ему. В итоге Антонов пригласил Укупника в свой ансамбль «Магистраль». Человеку с техническим образованием тогда невозможно было устроиться на работу в филармонию, однако Антонов взял это дело на себя — в результате в отделе кадров филармонии записали, что Укупник зачислен в ансамбль техником-радистом.

В конце 70-х Укупник женился, и в 1980 году у него родился сын. Однако брак продержался всего лишь несколько лет и вскоре распался. Второй раз Укупник женился в середине 80-х. Рассказывает его нынешняя жена Марина Укупник: «Я еще ходила в школу, а Аркадий был уже женат. Шли годы. Я успела получить среднее образование и даже обзавестись женихом. Опаздывая к нему на свидание, в районе Остоженки поймала машину. За рулем сидел обаятельный парень, который был остроумен, весел, мило шутил и так сумел расположить меня к себе, что я дала ему номер своего телефона. (Тут-то и обнаружилось, что мы жили в одном доме!) В этот же день с женихом я поссорилась, а вскоре мы и вовсе расстались. Так что когда Аркадий позвонил и предложил встретиться, не раздумывая согласилась…»

В 1987 году у них родилась дочь Юнна.

Однако вернемся к творческой жизни Укупника.

В конце 70-х ансамбль «Магистраль» распался, и Укупник встал перед выбором: либо продолжать свою зыбкую музыкальную карьеру, либо достать из «загашника» диплом о техническом образовании и идти на производство. Родители настоятельно советовали выбрать последнее. Однако Укупник выбрал творчество — в составе самодеятельного ансамбля он стал выступать в ресторанах. В тамошних музкругах у него было прозвище Лицо.

Тогда же состоялось сразу два дебюта Укупника: как певца и как композитора. Начнем с первого.

Вспоминает А. Укупник: «Однажды пришел устраиваться в ресторан, спел, руководитель сказал: «Еще раз споешь — выгоню». И я надолго замолчал. Я увлекался джазом, мы работали в гостинице «Континенталь». Все прекрасно, но денег — ноль. Как-то позвонил мой приятель из Сочи и сказал, что им нужен музыкант. Я бросил все и на последние деньги улетел в Сочи. Приятель встречает меня и говорит: «Все здорово, но только я сказал, что ты поешь». — «Как это?» — спрашиваю. А он отвечает: «Хочешь жить — будешь петь!» Прилетел я утром, а в семь часов вечера уже распевал какую-то песню. Директор ресторана слушал меня, нахмурив брови. На мое счастье, в зале кто-то захлопал, брови у директора разгладились, и я остался там на сезон. С тех пор пою…»

Что касается композиторского дебюта Укупника, то он тоже состоялся не сразу. Например, одним из тех певцов, к кому он впервые обратился с предложением включить в свой репертуар несколько его песен, был тогда еще никому не известный певец, выступавший в ресторанах, Александр Серов. Однако творения Укупника ему на душу не легли, и он их петь отказался. И тогда в дело вмешался случай. У Укупника был друг — темнокожий артист Вейланд Родд, который в начале 80-х женился на известной певице Ирине Понаровской. Именно Родд и сделал протекцию другу и посоветовал супруге взять в свой репертуар несколько его песен. Понаровская остановилась на трех: «Рябиновые бусы», «Эй, гражданка у окна!» и «Игра в четыре руки». В итоге две первые стали настоящими хитами и принесли популярность не только исполнительнице, но и автору песен. А затем Укупник стал вхож в свиту еще одной звезды отечественной эстрады — Аллы Пугачевой.