А. Укупник вспоминает: «Я познакомился с Пугачевой как композитор, который пишет для ее дочки. Мы с ней встретились на съемках клипа Кристины на мою песню «Почему?». Пугачева была одним из режиссеров этого клипа. Я пришел на монтаж. Она так искоса на меня посматривала… Песня-то, в общем, неплохая, я чувствовал, что она ей понравилась. Но, когда я пытался сделать какие-то замечания, тут увидел настоящую Пугачеву. Она рявкнула на меня и сказала: «Так, тебя тут слишком много, мальчик!» На остальное время монтажа я замолчал.

В те времена какие-то песни я и сам записывал, как бы попутно. Потом получилось так, что Алла мне предложила спеть самому в «Рождественских встречах». Я вышел на сцену, потом посмотрел на себя со стороны: «У, какой хороший парень! Как весело скачет по сцене!»

В конце 80-х Укупник попробовал себя и в продюсерской деятельности — раскручивал группу «Кармэн», написал для «Полиции нравов» песню «Парень из Техаса», по которой они сняли клип, а для Сергея Челобанова «Свиту». В начале 90-х Укупник пытался помогать Анжелике Варум. По его словам, «тогда еще можно было за счет личных знакомств устроить певицу в «Утреннюю почту», в «50х50», потому что, когда папа привез ее записываться на студию, она меня просто потрясла. Я был уверен, что она станет звездой…»

Первый широко известный шлягер в исполнении Укупника назывался «Маргаритка» (слова написал Михаил Танич). Затем появились «Петруха», «Штирлиц» (слова Кирилла Красташевского). На все эти песни были сняты клипы, в которых Укупник предстал перед зрителем совершенно в разных обличьях. Но самым скандальным стал клип «Свадебный марш одинокого холостяка», где Укупник сыграл… женщину. Да так здорово, что в среде людей нетрадиционной сексуальной ориентации Укупника безоговорочно признали своим. Сам Борис Моисеев, встретив Укупника, игриво сказал: «Молодец, нашим всем очень понравилось». На фестивале «Поколение-96» Укупнику вручили приз… за лучшую женскую роль.

Стоит отметить, что Укупник настолько сильно вошел в образ женщины, что его перестали узнавать даже простые обыватели. Да и сам он порой стал путать, кто он есть на самом деле. Например, однажды он по ошибке (или по привычке) вместо мужского туалета зашел в женский. Когда же он увидел на толчке дородную женщину, отправлявшую естественную надобность, он, естественно, остолбенел и несколько секунд находился в прострации. А женщина, не вставая со своего места, внезапно изрекла: «Ну что уставилась, дура?» — чем сразила Укупника наповал.

В другом случае Укупника спутали уже не с женщиной, а с его коллегой по эстрадному цеху Валерием Сюткиным. В гримерную, где они переодевались после концерта, вошла девушка, которая представилась журналисткой. Она сообщила, что собирается взять небольшое интервью у Валерия Сюткина. И Укупник, будучи отъявленным хохмачом, решил ее разыграть. Он представился Сюткиным, и девушка с невозмутимым видом стала задавать ему вопросы. Поначалу все находившиеся в гримерке, в том числе и сам Сюткин, думали, что журналистка притворяется, приняв условия игры Укупника. Но затем всем вдруг стало ясно, что она действительно приняла Укупника за Сюткина. А тот, войдя в роль, бодрым голосом рассказывал ей о том, как он ушел из «Браво», как принимал роды у своей жены и т. д. Потом он подарил журналистке кассету Сюткина, которую тот дал ему перед концертом, даже расписался на ней. Девушка поблагодарила и ушла. Все находившиеся в гримерке были в шоке.

В середине 90-х один за другим вышли несколько альбомов Укупника: «Петруха», «Баллада о Штирлице», «Аркадий Укупник.