В 7 лет Филипп отправился в первый класс французской спецшколы. Но проучился там недолго — всего два года. «Там была ненормальная обстановка, «блатные» дети, а я был из не очень обеспеченной семьи и чувствовал себя третьесортным ребенком, — вспоминает Филипп. — Мои родители это вовремя поняли, и я перешел в обыкновенную школу № 413, что напротив дома, на Таганке (параллельно с этим Филипп поступил в музыкальную школу по двум специальностям — фортепиано и гитара. — Ф. Р.)».

Однако, как в случае с французской спецшколой, это учебное заведение оставит в душе Филиппа весьма нелестные воспоминания. Чтобы не быть голословным, приведу его собственные слова на этот счет: «Меня любили некоторые учителя, хотя некоторые ненавидели. Меня любили учительница литературы Людмила Александровна, Розалия Николаевна — учительница химии, Елена Сергеевна вела географию — очень интересная женщина, настоящая модница. А были такие кадры среди учителей! Например, физичку я просто ненавидел, так что даже не помню, как ее зовут. Физкультуру нам преподавал придурковатый лох… Эти учителя просто меня не переваривали за то, что у меня благополучная семья, красивая мама, что я могу летом с родителями уезжать в Болгарию. Ненавидели!..

Весь уклад в школе и одноклассники были такие местечковые. Мне было очень трудно с ними. Поэтому из школы я всегда бежал домой. Дома были интересные люди, известные артисты. Постоянно тусовались замечательные гости. А в школе мне никогда не было интересно с одноклассниками, а им — со мной. Мы всегда были чужими…»

После подобных признаний нелишним будет послушать и противоположную сторону — одноклассников Филиппа. Как вспоминают они того, с кем проучились долгих восемь лет? Вот лишь несколько отрывков из интервью, данных «Экспресс-газете» в июне 1997 года Л. Мухановой, Т. Васильевой, Н. Медведевой, И. Кулаковой.

«У нас в классе на гитаре играли почти все ребята. Каждый если не поет, то рисует, сочиняет, соревнуется или анекдоты сыплет. Все — яркие личности! А Филипп фокусы показывал. Но он пел хуже Вари Толстых и Гены Эстрина. Просто они не мечтали о сцене. А он мечтал и добился. Мы были рады за него. Но мы никогда не завидовали ему. Может, действительно, виной тому наша «местечковость». Он был гражданином Болгарии, а мы — родом с Таганки. Мы любили Высоцкого, он — Пугачеву. Мы были уличные, умели за себя постоять. Я помню такую сценку: Яна Петрова, сейчас она художник-модельер, лупила Филю Киркорова во дворе портфелем. А мама Филиппа высовывалась из окна и кричала: «Девочка, девочка! Сейчас же отойди от Филиппа!..»

От физкультуры Филиппа освободили «по состоянию здоровья». Говорят, что освобождение сыну «выбила» мама — через роно. На высказывания Киркорова о нас, его одноклассниках, и о нашем учителе физкультуры мы не обиделись. Очень хочется верить, что и Борис Михайлович отреагировал так же. Ну а Филипп, кажется, не догадывается, кого он оскорбил этим интервью… В первую очередь себя. И последнее: в нашем классе все мальчишки и девчонки влюблялись друг в друга. А в Филиппа не влюбился никто. Может, это его обидело?!.»

Среднюю школу Киркоров закончил в 1984 году (кстати, с золотой медалью). Далее его путь лежал в ГИТИС, но его туда не приняли — сказали, что артист из него никудышный.