За год до визита к Ушаковым поэт писал:

Примерно такое настроение владело «Дон-Жуаном», когда московские приятельницы решили развлечься, склонив его к исповеди. Пушкин искал сочувствия у Ушаковых, и составленный им список был прежде всего перечнем идолов, разбивших его сердце.

1829 год был для поэта периодом наибольших любовных и матримониальных неудач. Но стихи, написанные в этом году, выражали не ожесточение и горечь, а умиротворение:

Заполучив список увлечений Пушкина, барышни Ушаковы пытались разрешить заданную им загадку. На потёртом листе с перечнем имеются следы их стараний. Вверху страницы, рядом с именем «Наталья I» имеется едва заметная карандашная помета «Лицейские».

Помета относится к романам Пушкина лицейского периода. Ниже записана «Кн. Авдотия». Против её имени тем же почерком выведено Princ. N N Голицына. (Обе надписи, по-видимому, сделаны женской рукой, бисерным почерком, без нажима.) Ниже против имени Аглая помечено жирным синим карандашом «(Давыдова в Каменке)». Ещё одна помета против имени Калипсо — «гречанка» сделана тем же синим карандашом, а затем густо замазана.

Присутствующие имели некоторый шанс угадать фамилию в тех случаях, когда подле имени женщины обозначен был её титул (княгиня Авдотья) или само имя было редким и необычным (Аглая, Калипсо).

Пока дело касалось юных лет, Пушкин готов был приоткрыть завесу тайны. Обсуждение романов зрелой поры не входило в его намерения, и прямые подсказки прекратились. Поэт нашёл способ продлить забаву. Он стал рисовать профили, фигуры и лица, чтобы помочь барышням отгадать ребус.

Записав перечень имён на л. 37 об., Пушкин набросал на л. 38 об. один, а затем второй портрет Екатерины Раевской. Перевернув страницу, Пушкин пошёл в подсказке ещё дальше, нарисовав Раевскую-Орлову вместе с её мужем — важным генералом. На л. 40 об. Пушкин изобразил девушку, в которой с полным основанием видят Анну Оленину. В рукописях Пушкина можно найти портреты Анны, точно датированные 1828 годом. Головка в альбоме похожа на них, с одной лишь разницей: лицо девушки почти закрыто шапкой волос, тогда как на прежних рисунках лицо открыто. Не довольствуясь одним портретом Олениной, Александр Сергеевич повторил его (л. 41). На новом рисунке из-под волос девушки торчит кончик носа. Пушкин явно потешался над любопытством молодой компании.

Стремясь угадать, кого Пушкин изобразил на портрете, участники игры стали помечать их номерами (лл. 40 об., 41 об., 42 об., 43 об., 46 об.). Сам Пушкин подал пример другим. В «Дон-Жуанском списке» на первом месте стояло имя актрисы Натальи. Против этого имени поэт написал цифру «1» и той же цифрой пометил рисунок с изображением первого увлечения лицеиста. (Лицеист был изображён в монашеском клобуке, а соблазнительница — в виде чёрта.) Вопреки традиционному мнению, не все цифры на портретах принадлежали Пушкину. Написание цифр столь различно, что их невозможно приписать одной руке.

Можно считать доказанным, что участники игры пытались соотнести портреты с именами, означенными в «Дон-Жуанском списке».

Внимание игравших привлекли прежде всего имена четырёх Катерин (I, II, III, IV). Кем была Катерина IV , всем было известно: хозяйка дома участвовала в забаве. Вместе с другими она старалась отгадать, кем были первые три Катерины. Игра превратилась в шараду под названием «Угадай Катерину!»

Ушаковы заставили Пушкина составить второй, дополнительный список любимых. Подвиги «Дон-Жуана» были многократно преувеличены молвой. Материала для обличения поэта у присутствующих было более чем достаточно, и ему вновь пришлось уступить.