Уолтер Сикерт отлично знал район Риджент-стрит и Нью-Бонд-стрит. В 1881 году он таскался за Эллен Терри, когда та делала покупки в магазинах Риджент-стрит, подбирая себе костюм для роли Офелии в постановке театра «Лицеум». В доме № 148 по Нью-Бонд-стрит располагалось Общество изящных искусств, где выставлялись и продавались картины Джеймса Макнила Уистлера. В письме, написанном в июле 1889 года, Потрошитель использует слово «конурка» («digging»). Это американское сленговое выражение, используемое для обозначения дома, квартиры или офиса. В связи со своей профессией Сикерт не мог не приходить в Общество изящных искусств, которое располагалось как раз в «окрестностях» Кондит-стрит.

Можно бесконечно предполагать, что именно хотел сказать Потрошитель своими письмами. Однако они как нельзя более точно совпадают с тем, что происходило в разуме Сикерта. Есть основания полагать, что Сикерт читал книгу Роберта Льюиса Стивенсона «Странная история доктора Джекилла и мистера Хайда», опубликованную в 1885 году. Не пропустил он и театральной постановки, которая стала идти в лондонских театрах летом 1888 года. Книга Стивенсона могла помочь Сикерту осознать раздвоенность собственной личности.

Между Джеком Потрошителем и мистером Хайдом много общего: необъяснимые исчезновения; различные почерки; туман; переодевание; секретные убежища, где хранилась одежда для маскировки; замаскированное телосложение, рост и походка. В своем символическом романе Стивенсон дал замечательное описание психопатии. Доктор Джекилл, вполне достойный и благополучный человек, попадает в зависимость от мистера Хайда, являющегося «воплощением извечного зла». После совершенного убийства Хайд скрывается на темных улицах, испытывая эйфорию от своего кровавого подвига. И он уже начинает фантазировать о новом преступлении.

Зло, живущее в докторе Джекилле, это «животное», которое живет внутри него, которое не испытывает страха и презирает опасность. Именно в образе мистера Хайда способности доктора Джекилла обостряются до крайности. Когда милый доктор превращается в чудовищного Хайда, его одолевает ярость и страсть мучить и терзать тех, кто слабее его. «В этом исчадии ада не было ничего человеческого», — писал Стивенсон. Ничего человеческого не оставалось и в Сикерте, когда над ним брала верх его вторая натура, вышедшая «из ада».

Но тяжелыми операциями и сохранившимися на всю жизнь уродствами страдания Сикерта не исчерпались. Он страдал от того, что в XIX веке называли «развращенным состоянием крови». Письма, написанные Сикертом во взрослом возрасте, показывают, что он часто мучился от абсцессов и нарывов, которые заставляли его оставаться в постели. Он отказывался обращаться к врачам. Точный диагноз генитальных деформаций и других медицинских проблем, связанных с этим уродством, навсегда останется загадкой, хотя в 1899 году Сикерт говорил о том, что его «органы воспроизведения всю жизнь болели», а также упоминал о своей «физической немощи». Книг клиники Святого Марка, относящихся к XIX веку, не сохранилось. Не сохранилось и записей сэра Альфреда Даффа Купера, где можно было бы найти информацию об операции, сделанной Сикерту в 1865 году. Внук доктора, историк и писатель Джон Джулиус Норвич, утверждает, что в семье не осталось архивов доктора Купера.

Хирургия в начале и середине XIX века была делом неприятным. Особенно хирургия пениса. Обезболивающее действие эфира, закиси азота (веселящего газа) и хлороформа было открыто тридцатью годами раньше, но в Великобритании хлороформ начали использовать только в 1847 году.