Синяки на лице Энни сохранились и до субботнего утра 8 сентября, когда Джон Донован, распорядитель ночлежки на Дорсет-стрит, пришел требовать восемь пенни за постель у тех, кто собирается провести здесь еще одну ночь. Энни ответила: «У меня нет денег. Я больна, мне нужно в лазарет». Донован напомнил ей о правилах. Энни ответила, что уйдет и найдет деньги. Она умоляла не отдавать ее койку другому постояльцу. Донован впоследствии сообщил полиции, что Энни «находилась под воздействием спиртного», когда ночной смотритель вышвырнул ее из дома.

Сначала Энни отправилась на Литл Патерностер-роу. В последний раз ее видели на Брашфилд-стрит, которая тянется с востока на запад. Пройди она еще несколько кварталов к северу по Коммершиал-стрит, она бы попала в Шордич, где располагалось несколько мюзик-холлов («Олимпия», «Харвудз» и «Гриффинз»). Чуть дальше к северу располагался Хокстон — район, в котором после представлений в мюзик-холлах любил гулять Уолтер Сикерт, когда жил в доме 54 по Бродхерст-гарденз. Именно здесь он бродил ночами и ранними утрами.

В два ночи, когда Энни оказалась на улицах Ист-Энда, было очень холодно и сыро. На Энни была черная юбка, длинный черный жакет, застегивающийся у шеи, фартук, шерстяные чулки и ботинки. На шее у нее был намотан кусок черного шарфа, завязанного на узел. Под шарфом Энни спрятала носовой платок, купленный у одной из обитательниц ночлежки. На безымянном пальце левой руки она носила три металлических кольца. Во внутреннем кармане юбки лежали маленькая расческа, клочок грубого муслина и обрывок конверта, подобранного на полу ночлежки, в котором Энни хранила две таблетки, полученные в лазарете. На углу конверта сохранилась красная марка.

Если кто-нибудь и видел Энни живой между 3 и 3.30 утра, эти люди хранили молчание. В 4.45 тридцатисемилетний Джон Ричардсон, носильщик рынка Спиталфилдз, направлялся к дому 29 по Хэнбери-стрит. Когда-то это был барак, в котором работали ткачихи до тех пор, пока изобретение парового двигателя не лишило их работы. Теперь же в этом помещении устроили дом для бедных. Мать Ричардсона сняла дом и сдала половину комнат семнадцати жильцам. Послушный сын помогал ей во всем. Рано утром он поднимался, чтобы проверить состояние потолков. Два месяца назад кто-то разобрал крышу и украл две пилы и два молотка. Мать Ричардсона занималась также упаковкой товаров, и украденные инструменты представляли для нее большую ценность.

Удовлетворенный тем, что крыша в полном порядке, Ричардсон шел по улице, когда что-то прилипло к его башмаку. Он сел на ступеньки, чтобы очистить подошву. Его нож был «старым столовым ножом», как показал Ричардсон на следствии, «примерно пяти дюймов длиной». Он резал им морковь, а затем по рассеянности сунул нож в карман. Ричардсон просидел на ступеньках не более нескольких минут. Его нога стояла буквально в нескольких дюймах от того места, где было обнаружено изуродованное тело Энни Чэпмен. Ричардсон ничего не слышал и не видел. Он отчистил ботинок и направился к рынку, потому что уже вставало солнце.

Альберт Кэдош жил в доме 25 по Хэнбери-стрит. Двор его дома отделялся до двора дома 29 временной деревянной оградой в пять с половиной футов высотой (полтора метра). Позже Кэдош сообщил полиции, что в 5.25 утра он вышел на задний двор и услышал, как с другой стороны ограды кто-то сказал: «Нет». Через несколько минут послышался звук, словно упало что-то тяжелое. Альберт Кэдош не стал любопытствовать, что происходит за оградой, и ушел домой.

Через пять минут, в 5.30 утра Элизабет Лонг шла по Хэнбери-стрит по направлению к рынку Спиталфилдз. Она увидела мужчину, разговаривающего с женщиной в нескольких ярдах от ограды дома 29.