Сначала Сикерт собирался стать актером. В одном из самых ранних писем художника, написанном им историку и биографу Т.И.Пембертону в 1880 году, Уолтер описывает, как он играл «старика» в постановке шекспировского «Генриха V» во время гастролей в Бирмингеме. «Эта роль нравится мне больше всего», — писал он. Несмотря на всеобщее убеждение в том, что Сикерт оставил театр ради своей подлинной страсти — живописи, письма, собранные Деннисом Саттоном, свидетельствуют об обратном. «Уолтер беспокоился о том, что ему придется оставить сценическую карьеру», — читаем мы в одном из писем. А вот другой знакомый Сикерта пишет: «Он не добился успеха на сцене, поэтому занялся живописью».

Когда Сикерту исполнилось двадцать лет, он присоединился к труппе Генри Ирвинга и много гастролировал. Он познакомился с известным архитектором Эдвардом У.Годвином, любителем театра, модельером театральных костюмов и другом Уистлера. Годвин в то время жил с Эллен Терри и построил дом Уистлера — Белый Дом на Тайт-стрит в Челси. Вдова Годвина, Беатрис, вышла замуж за Уистлера 11 августа 1888 года. Хотя я не могу утверждать, что такие биографические и географические детали связаны с психикой Сикерта, однако нельзя не заметить, что большинство писем Потрошителя отправлены из районов, которые были ему очень хорошо знакомы. Это вовсе не те места, где мог бродить «безумный лунатик», не Ист-Энд — обиталище бедняков и бродяг.

Хотя многие письма Потрошителя отправлены из Ист-Энда, другие пришли в полицию из весьма респектабельных районов. Но Сикерт проводил очень много времени в Ист-Энде и, вероятно, знал этот район города куда лучше, чем полиция. Правила не позволяли констеблям столичной полиции заходить в пабы и общаться с населением. Патрульные полисмены должны были строго следовать по своему маршруту. Беспричинное посещение паба или ночлежки было чревато выговором и штрафом. Сикерт же мог вести себя так, как ему захочется. Ни один уголок города не был для него запретным.

Похоже, лондонская полиция в тот год страдала своеобразной ист-эндской близорукостью. Как бы Потрошитель ни пытался навести их на след, на его письма не обращали никакого внимания. Не сохранилось никаких записей о том, что полиция анализировала почтовые отметки писем Потрошителя, отправленных не из Ист-Энда, или задумалась о том, почему некоторые письма приходят из других городов Великобритании. Сохранились не все конверты. Без почтовых отметок они говорят только о том, что написал на них Потрошитель. Он действительно мог находиться в этих местах, а мог оказаться и совершенно в других.

Если верить почтовым отметкам, Потрошитель был, или утверждал, что был, в Бирмингеме, Ливерпуле, Манчестере, Лидсе, Брэдфорде, Дублине, Белфасте, Лимерике, Эдинбурге, Плимуте, Лестере, Бристоле, Клэпеме, Вулвиче, Ноттингеме, Портсмуте, Кройдоне, Фолкстоуне, Глостере, Лите, Лилле (Франция), Лиссабоне (Португалия) и в Филадельфии (США).

Ряд этих городов выглядит совершенно невероятным — особенно Лиссабон и Филадельфия. Насколько известно, Уолтер Сикерт никогда не был ни в Португалии, ни в Соединенных Штатах. На других письмах стоят взаимоисключающие друг друга даты. Невозможно предположить, что один человек мог в один и тот же день, 8 октября, написать письма из Лондона, Лилля, Бирмингема и Дублина. Но спустя 114 лет после событий остается загадкой, действительно ли письма писались в указанную на них дату и отправлялись из указанных на них мест. Это особенно трудно понять сейчас, когда множество конвертов исчезло, а свидетелей давно нет в живых. Только почтовые отметки и живые свидетели могли бы прояснить ситуацию.