По вечерам они отправлялись развлекаться. Первым делом ехали в кино. Диллинджер сел в тюрьму еще до того, как начали снимать звуковые фильмы, и теперь стал киноманом. Он затаскивал друзей в кинотеатр по три-четыре раза в неделю, так что вскоре они посмотрели все фильмы, которые шли в их районе. После кинотеатра посещали ресторан, а затем ночной клуб, обычно «Колледж-инн» на Террас-гарден. От крепких напитков все воздерживались, предпочитали пиво, и Диллинджер пил меньше других. Танцевать он толком не умел, но все же позволял Билли вытаскивать себя на танцпол, чтобы она научила его нескольким па. Пирпонт хохотал, глядя на них, но сам танцевать отказывался наотрез. Мэри Киндер сидела рядом с ним и наблюдала, каким джентльменом ведет себя Диллинджер с Билли. Она думала о том, как тяжело жили эти двое до сих пор, сколько у них было разных бед — и вот теперь наконец они нашли друг друга и счастливы.

Как ни странно, эти две пары очень редко виделись с остальными членами банды — Расселлом Кларком, Чарльзом Мэкли и Джоном Гамильтоном, — но временами, когда те и другие уставали от развлечений, собирались все вместе сыграть партию в покер. Мужчины поедали орешки целыми горстями и рассказывали друг другу истории из своего тюремного прошлого. Если вспомнить, что все они были убийцами и беглыми заключенными, то нельзя не удивиться дружелюбному настроению, царившему в компании: ссор здесь почти не возникало. «Они были друзьями, — признавала впоследствии Опал Лонг. — Больше всего они походили на компанию одноклассников, встретившихся после долгой разлуки. Только их школой оказалась тюрьма, и вспоминали они не о футбольных матчах и вечеринках, а о том, как обманывали тюремщиков и неделями сидели в карцере на хлебе и воде. Благодаря этим воспоминаниям они и держались вместе, хотя им было бы куда безопаснее разойтись в разные стороны. Они общались только друг с другом, потому что боялись чужаков».

Диллинджер со всеми поддерживал дружеские отношения, за одним исключением: он терпеть не мог шестого члена банды — Эда Шоуза. Этот скользкий тип, как казалось Диллинджеру, клеился к Билли. Остальные не раз замечали, что Джон отпускает по адресу Эда саркастические замечания, однако не обращали на это особого внимания. Когда выяснилось, что Шоуз собрался ограбить банк в одиночку, это привело к его изгнанию. Мэри Киндер случайно подслушала, как Шоуз уговаривает Гамильтона отправиться с ним на дело. «Ты не должен этого делать! — сразу вспыхнула Мэри. — У нас компания друзей, и нельзя ее раскалывать, чтобы ты один или двое-трое грабили банк». Члены банды, тем же вечером обсудив ситуацию, решили избавиться от Шоуза. На следующее утро, когда тот приехал на квартиру к Диллинджеру, каждый из бандитов швырнул ему по пачке денег. «Забирай свои бабки и вали отсюда», — процедил Диллинджер.

Бандиты с большой осторожностью относились к новым знакомым в Чикаго. Как и Элвин Карпис, Диллинджер опасался, что полиция может попытаться настроить против них Фрэнка Нитти и натравить мафию на грабителей банков. Поэтому те, с кем общались члены банды, по большей части принадлежали к числу бывших заключенных тюрьмы штата Индиана — а их в городе становилось все больше. Бывшие зэки ютились в переполненных квартирах, кантовались в ночлежках или у своих подружек и всегда были готовы заработать по-быстрому. За этой пестрой публикой пристально наблюдала чикагская полиция, и именно из этой среды растущая команда преследователей узнала о том, что Диллинджер находится в Чикаго.

Форрест Хантингтон — один из следователей, нанятых страховщиками, сумел внедрить в среду бывших индианских зэков платного агента по имени Арт Магиннис. Этот человек знал Диллинджера еще по Мичиган-Сити. В Чикаго Магиннис распустил слух, будто он занимается отмывкой денег и скупает похищенные ценные бумаги. Однако у Диллинджера и Пирпонта уже был посредник, пытавшийся сплавить бумаги, взятые при ограблении банков в Гринкасле и Сент-Мэри.