В 19 часов 15 минут Хау, Хантингтон и сотрудники Лича, сидя в машине с поднятыми стеклами, увидели, как Диллинджер прибыл в офис доктора Ая на своем «эссексе-терраплейне». Он зашел в дом, а в машине остались мужчина и женщина, предположительно Пит Пирпонт и Мэри Киндер. Через пятнадцать минут Диллинджер вышел, и «эссекс» уехал. Полицейские дали им уйти.

На следующее утро подул холодный ветер, температура упала до 15 градусов по Фаренгейту. Магиннис еще ночью позвонил Хантингтону и сказал, что доктор назначил Диллинджеру прием на вечер. Шпион убеждал полицию: в этот раз они сумеют проследить, куда поедет Диллинджер, и наверняка выйдут на его квартиру, где можно накрыть всю банду. У сыщиков снова разгорелся спор, в котором сержанту Хау пришлось выступать третейским судьей. Хантингтон соглашался со своим осведомителем и хотел выследить квартиру Диллинджера. Однако Лич, срочно приехавший в Чикаго из Индианаполиса, требовал немедленно арестовать или застрелить бандита. В конце концов спор выиграл Лич. Решающим оказался аргумент, высказанный одним полицейским, прибывшим из Лимы: Диллинджера следует взять, чтобы отомстить за смерть шерифа Сарбера.

К семи вечера три группы захвата расположились в переулке в двух кварталах от офиса доктора Ая. Мэтт Лич прыгал с ноги на ногу, пытаясь согреться. Рядом ежились от холода Хау и Хантингтон. Поскольку Диллинджер был объявлен в розыск в Индиане, общее командование взял на себя Лич. Примерно в 19 часов 05 минут Хантингтон и один из чикагских полицейских подошли поближе к дому, где находился кабинет врача. В 19 часов 25 минут прибыл на своем «эссексе» Диллинджер. Рядом с ним сидела Билли. Полицейские видели, как бандит зашел в дом, оставив девушку в машине.

Хантингтон быстро вернулся в переулок и рассказал об увиденном. Полицейские приготовились к операции: сели в четыре машины и выехали на заранее оговоренные позиции. Три автомобиля припарковались у тротуара на тихой улочке Келлер-стрит, перед машиной Диллинджера. Четвертая машина, которую вел чикагский сыщик Ховард Хардер, остановилась напротив — на бульваре Ирвинг-парк, в пятидесяти ярдах позади машины бандита. Диллинджер был в ловушке. Лич отвел в сторонку одного из своих подчиненных — Арта Келлера — и сказал ему, что вовсе не заинтересован взять Диллинджера живым. Келлеру поручалось застрелить бандита. (О том, как изменилось представление о правах человека за последние семьдесят лет, можно судить по тому, что оба участника этого эпизода охотно рассказывали о своем договоре еще многие годы спустя.)

Время шло. Полицейские ежились в холодных машинах. Все они одновременно увидели, как Диллинджер выходит из дома. Бандит ступил на тротуар и выдохнул морозный пар. Он взглянул на автомобили и сразу заметил, что некоторые из них припаркованы против направления движения. Диллинджер быстро скользнул на водительское место и крикнул Билли: «Держись!» Прежде чем кто-либо из полицейских сумел среагировать, он дал задний ход, со скрежетом развернулся и въехал в плотный поток транспорта, двигавшийся по бульвару. Хардер, сидевший в машине, припаркованной на противоположной стороне улицы, крикнул своему водителю, чтобы тот протаранил машину Диллинджера. Водитель стал спешно заводить автомобиль, но мотор заглох. Диллинджер, едва не вылетев на встречную полосу, выровнял машину и двинулся вперед по бульвару.

Только одной из полицейских машин — той, которую вел чикагский сыщик Джон Артери, — удалось сразу пуститься в погоню. Рядом с Артери сидел Келлер — человек, получивший приказ убить Диллинджера. Водитель дал полный газ — и через несколько секунд полицейская машина почти поравнялась с «эссексом» бандита. «Пригнись!» — крикнул Диллинджер девушке. Билли съежилась на полу машины. Келлер высунулся из окна и открыл огонь. Он расстрелял всю обойму своего кольта 38-го калибра, а затем достал винтовку.