4 июля 1921 года — Нельсону к этому моменту исполнилось 12 лет — он залез в машину отца одного из своих приятелей и забрал оттуда пистолет. Затем решил попугать детей, игравших в переулке, и выстрелил поверх голов. Пуля отрикошетила и попала одному мальчику в челюсть. Полиция арестовала Нельсона. Это было его первое столкновение с законом и первое проявление его одержимости оружием. (Позднее, когда ФБР буквально наступало ему на пятки, Нельсон не упускал возможности купить новый номер журнала «Филд энд стрим», где печатали статьи о новинках в области огнестрельного оружия.) Суд по делам несовершеннолетних не принял объяснения Нельсона о том, что выстрел произошел случайно, и приговорил его к 12–15 месяцам заключения в исправительном заведении.

Он отсидел один год, а вернувшись домой, вовсю предался своей второй большой страсти — автомобилям. Впоследствии он буквально помешался на машинах: если Нельсон не был занят грабежом, то, значит, он околачивался в какой-нибудь автомастерской, болтая с механиками. Но 13-летним подростком он мог покататься на машине, только украв ее, — что частенько и делал. Полиция снова арестовала его в октябре 1922 года, и на этот раз его упекли в спецшколу штата Иллинойс, находившуюся в городе Сент-Чарльз. Через полтора года Нельсона освободили условно-досрочно. На свободе он пробыл всего пять месяцев, а затем был снова задержан в угнанном автомобиле и в сентябре 1924 года отправлен обратно в Сент-Чарльз.

Следующим летом он опять вышел на свободу. К тому времени его отец уже умер. Джозеф Джиллис бросил свою работу, чтобы открыть закусочную, но разорился и впал в отчаяние. Он отравился газом на кухне. Мэри Джиллис осталась без денег и была вынуждена пускать жильцов. Нельсон пытался помогать семье: устроился механиком в агентство «Крайслер». Однако через три месяца полицейские снова поймали его на угоне машины, и он опять оказался в исправительном учреждении. Еще через девять месяцев его освободили, и он вернулся на прежнюю работу.

В начале 1927 года Нельсона уволили. Ему было уже 18 лет: худосочный подросток с избытком энергии. Он связался с компанией парней, занимавшихся кражей автомобильных покрышек, и однажды ночью полиция накрыла их всех в автомагазине. Нельсону дали годичный испытательный срок, и он сумел получить работу в автомастерской на Коммонвелф-Эдисон. Именно в это время Нельсон влюбился. Девушку звали Хелен Вавжыняк, но ее родители переделали фамилию на английский манер: Варвик. Это была обыкновенная 15-летняя девчонка из предместья, которая училась в школе, а после занятий подрабатывала продавщицей в отделе игрушек универмага Голдблатта на Вестерн-авеню. После того как Хелен забеременела, они расписались. Регистрация состоялась 30 октября 1928 года в суде округа Портер, в городе Вальпараисо (Индиана). В апреле следующего года Хелен родила сына, которого назвали Рональд. Еще через два года родилась дочь Дарлин. Семья жила в доме Джиллисов.

В 1928 году Нельсон устроился работать на заправку «Стэндард ойл» — это было постоянное место сборищ окрестной шпаны. Через два дома от нее находился магазин запчастей, владельца которого звали Джордж ван де Хутен. Его 28-летний сын Альберт начал собирать местных подростков, болтавшихся без дела на заправке, в шайки для воровства автомобильных шин. Нельсон не замедлил к ним присоединиться. Юных бандитов называли «стрипперами». Они шлялись по улицам Чикаго и крали шины, чтобы потом перепродать их ван де Хутенам и другим скупщикам. Занимаясь этим делом, Нельсон познакомился со множеством жуликов. Один из них доверил ему работу: возить запрещенный виски в чикагские пригороды, а иногда даже в Айову. Во время своих поездок Нельсон хорошо освоил окрестные дороги и кабаки таких городов, как Саммит, Сисеро и Уитон.