Нельсон искал способы зарабатывать побольше денег, чтобы содержать жену и детей. Он познакомился с бандой взломщиков, в которую входил вор Гарри Льюис. Нельсон подружился с ним, и они решили вместе приняться за большие дела. Это было в 1930 году — именно тогда Нельсон превратился из мелкого воришки в вооруженного грабителя.

Долгое время считалось, что в 1930 году Нельсон совершил четыре ограбления: двух ювелирных магазинов и двух банков. Однако, как свидетельствуют материалы архивов ФБР, это была только малая часть того, что натворил Нельсон за весь безумный год.

Все началось с ограбления кирпичного особняка на Лейк-Шор-драйв 6 января — в день, когда Нельсону исполнился 21 год. Пять человек во главе с Нельсоном ворвались в дом журналиста Чарльза Рихтера. Они собрали всех членов его семьи в одной комнате и заклеили им рты скотчем. Затем оборвали телефонные провода и обыскали все двадцать две комнаты. Им достались драгоценности на 25 тысяч долларов. Две недели спустя банда Нельсона снова совершила ограбление. На этот раз они проникли в загородный дом, принадлежавший одному адвокату, представившись мастерами по отделке помещений. Бандиты связали скотчем двух служанок и унесли ювелирные изделия на 5000 долларов. Чикагские газеты окрестили их «грабителями со скотчем».

Еще через два месяца Нельсону и его банде довелось поучаствовать в сущей мыльной опере, которую чикагское общество обсуждало еще очень долго. Их жертвой оказалась Лотта Бреннер фон Бюлов. Вдова богатого фабриканта, она во время отдыха в Мексике познакомилась с неким загадочным немецким графом и вышла за него замуж. Граф оказался мошенником, и миссис Бреннер подала на развод. Дело уже рассматривалось в суде, когда 31 марта Нельсон и двое его помощников постучались в дверь кирпичного особняка по адресу: Шеридан-роуд, 5539. Они представились сотрудниками службы переписи населения, и их пустили в дом. Войдя в прихожую, бандиты тут же вытащили пистолеты, затем вбежали по лестнице наверх и связали миссис Бреннер, ее сестру и четырех слуг. Всем им заткнули кляпами рты. Грабители обыскали спальню хозяйки и обнаружили там драгоценности на сумму 50 тысяч долларов. Они уже собирались уходить, но тут явился «граф» фон Бюлов. Его также связали и ограбили. Добыча пополнилась 95 долларами и двумя часами.

Преступления Нельсона с каждым разом приобретали все больший размах. 21 апреля бандиты впервые ограбили банк, забрав 4000 долларов. 16 мая ими был ограблен ювелир Уолтер Линн Экерс. Он вернулся с работы в свой дом в чикагском пригороде Дэнвилл и обнаружил там четырех вооруженных мужчин. Его жена и двухлетний сын сидели, накрытые одеялами. Очевидно, бандиты хорошо знали, к кому пришли: они называли мистера и миссис Экерс по именам.

«Я думаю, ты понимаешь, зачем мы пришли, — сказал один из бандитов Экерсу. — Если ты выдашь нам ключи от магазина и скажешь комбинацию цифр в сейфе, мы никому не причиним вреда». Экерс сделал и то и другое. Двое бандитов отправились в магазин, а двое других остались стеречь семью Экерс. Грабители очистили сейф и выудили оттуда 25 тысяч долларов. После этого они вернулись в дом и приказали всем садиться в машину.

Машина направилась в Чикаго. По дороге главарь банды (по всей видимости, Нельсон) заметил, что ребенок дрожит от страха. «Не бойтесь, малышу мы зла не причиним, — сказал он. — У меня у самого двое таких».

Они высадили Экерсов на Маннхейм-роуд и сказали ювелиру на прощание: «Ну, Линн, извини, что причиняем тебе такое неудобство, но дальше мы вас не повезем».