Диллинджер не был образцовым заключенным, но тем не менее за три года в Мичиган-Сити крупных нарушений он не совершил. Несколько раз его наказывали, в том числе дважды карцером: за кражу арбуза и за найденную в его камере опасную бритву. А один раз его наказали, застукав в кровати с другим заключенным, — как и Элвин Карпис, Диллинджер не брезговал гомосексуальными связями, когда оказывался за решеткой.

В тюрьме Мичиган-Сити он стал настоящим преступником, хотя при этом оставался неконфликтным человеком и легко завязывал дружбу со всеми.

Его приятель Пит Пирпонт уже несколько раз пытался бежать: прятался в мусорных баках и т. п. В середине 1932 года Пирпонт стал поговаривать о другом способе побега — вооруженном нападении на тюремщиков. Возможно, на него повлияли разговоры с Чарльзом Мэкли — 43-летнем бутлегером, превратившимся в грабителя банков. Этот человек отбывал 15-летний срок, начавшийся в 1928 году после ареста в Хаммонде. Мэкли был здоровенный мужчина с квадратной челюстью и блестящими глазами. Он призывал Пирпонта набраться терпения и тщательно спланировать побег.

Мэкли и Пирпонт хотели бежать большой компанией, и вскоре к ним присоединились еще двое грабителей банков. Первым был красавчик и краснобай Расселл Кларк — бандит из Детройта, отбывавший 20-летний срок за ограбление, совершенное в 1927 году. Вторым — Джон Гамильтон по кличке Ред, 34-летний рассеянный человек, родом из Северного Мичигана. Он был приговорен к 25 годам. У Гамильтона на правой руке не хватало двух пальцев (он утратил их в детстве в результате несчастного случая, когда катался на санках). Впоследствии он станет одним из ближайших помощников Диллинджера. В течение нескольких месяцев эти четверо строили планы, как вырваться на свободу. Но все их расчеты упирались в одно: чтобы бежать, требовалось достать оружие. Без пистолетов ничего бы не получилось, а пронести их в тюрьму было очень трудно. Тут мог помочь только надежный человек на воле.

И тогда — это было, скорее всего, в конце 1932 года — они подумали о Диллинджере. Он подходил по всем статьям. Весь свой срок Диллинджер строчил прошения о досрочном освобождении, и теперь оно уже близилось. Как-то раз Пирпонт отозвал Диллинджера в сторонку. Через тридцать лет тюремное начальство будет строить догадки, что именно он тогда наговорил: наверное, рассказывал про шикарную жизнь грабителей банков, которые носят шелковые костюмы, останавливаются в лучших отелях и спят с самыми дорогими шлюхами. Пирпонт пообещал, если Диллинджер поможет задуманному им с товарищами побегу, взять его в банду — поначалу как шофера. Диллинджера, скорее всего, долго уговаривать не пришлось. Он ведь читал газеты, а они каждое утро приносили известия о том, что бандиты опять взяли банк где-нибудь на Среднем Западе. Одна только банда Баркеров-Карписа ограбила семь банков. Все вокруг говорили, что это легкий способ заработать деньги.

Что бы ни двигало Диллинджером — преданность друзьям, амбиция или просто отсутствие цели в жизни, — но он согласился помочь. Взамен Пирпонт поделился с ним своими профессиональными знаниями. Он написал два списка. В первом перечислялись банки, которые Диллинджер, как считали его старшие друзья-бандиты, сумеет ограбить. Возможно, они научили его и другим вещам, необходимым для того, чтобы «разбить кувшин», как они говорили: в какое время дня лучше совершать нападение, как управиться с посетителями банка, как заставить служащих открыть сейф. Во втором списке были имена надежных людей, которые могли бы работать с ним в паре. Пирпонт и Мэкли рассудили так: если Диллинджер ограбит пару банков, то у него хватит денег на то, чтобы купить оружие и каким-то образом передать его в тюрьму.