В конце апреля семья Диллинджера подала прошение о его условно-досрочном освобождении. К петиции присоединился судья, который девять лет назад вынес приговор, а также пострадавший — бакалейщик Фрэнк Морган. Они писали о том, что семье нужна помощь Диллинджера. Трое из четырех судей, решавших вопрос, проголосовали «за», четвертый воздержался. 10 мая губернатор Пол Макнатт подписал решение об условно-досрочном освобождении Диллинджера, и тот вышел на свободу.

Как мы уже видели раньше, Диллинджер не стал терять время и сдержал слово, данное Пирпонту. Он выждал три месяца, а после того как Пирпонту отказали в досрочном освобождении, со второй попытки переправил в тюрьму оружие. Благодаря этому побег прошел по плану. Но по иронии судьбы, как только его приятели оказались на свободе, сам Диллинджер угодил за решетку. Теперь ему предстояло просидеть в тюрьме не менее двадцати лет.

Четверг 12 октября был уже вторым днем, который Диллинджер проводил в Лиме. Вечером он поужинал свиной отбивной с пюре и сел играть в карты. Пришел шериф Сарбер, сел за свой стол в конце коридора и развернул газету «Лима ньюс». На первой странице крупным шрифтом было напечатано известие о продолжающемся суде над Автоматом Келли в Оклахоме. Жена Сарбера Люси устроилась напротив мужа и принялась разгадывать кроссворд. Часов в шесть подошел помощник шерифа Вилбур Шарп. Он снял пояс, на котором висела кобура с пистолетом, кинул его на стол, а сам плюхнулся на кушетку. К нему подошел пес Сарбера по кличке Брауни. Шарп почесал собаку за ухом.

В 18 часов 25 минут дверь вдруг отворилась и вошли три человека в костюмах. Миссис Сарбер была так увлечена своим кроссвордом, что даже не подняла на них головы.

— Чего вам? — спросил шериф у одного из пришедших.

Этот человек был одет в пальто поверх темно-серого костюма, на голове фетровая шляпа.

— Мы из Мичиган-Сити, — ответил тот. — Нам нужен Джон Диллинджер.

— Покажите свои удостоверения.

— Сейчас покажем, — ответил неизвестный.

Его пронзительные серые глаза были последним, что увидел Джесс Сарбер, прежде чем этот человек вытащил пистолет и выстрелил шерифу в грудь.

Побег группы заключенных из тюрьмы в Мичиган-Сити, состоявшийся 26 сентября, попал на первые полосы газет по всей стране. В этот дождливый день Пирпонт, Мэкли и еще восемь заключенных, вооруженные тремя кольтами 45-го калибра, которыми их снабдил Диллинджер, взяли в заложники несколько тюремщиков. Затем они прошли в здание администрации: часовые на стенах тюрьмы видели, что заключенные идут в сопровождении конвоя, который возглавляет дежурный офицер, и не заподозрили ничего неладного. Здесь четверо бандитов захватили приехавшего в тюрьму шерифа и вместе с ним сели в его машину. Сразу после их отъезда Пирпонт и пятеро оставшихся перебежали через улицу к заправке «Стэндард ойл» и угнали один из стоявших там автомобилей.

Им удалось объехать заставы, выставленные полицией Индианы на дорогах по всему штату. Группа Пирпонта, в которую входили Чарльз Мэкли, Расселл Кларк, Джон Гамильтон, а также мошенник по имени Эд Шоуз и бывший сокамерник Диллинджера Джим Дженкинс, без приключений добралась до Индианаполиса, где жила подруга Пирпонта Мэри Киндер. Этим людям повезло, а в первой группе трое из четверых беглецов были убиты или возвращены в тюрьму уже через несколько дней.

Бандиты приоделись — за одеждой сбегала одна из подруг Мэри. На следующий вечер к ним приехал напарник Диллинджера по грабежам Гарри Коупленд. Он сказал, что нашел для них надежное убежище: снял дом в городе Гамильтон (Огайо), к северу от Цинциннати.

Как только Мэри Киндер рассказала, что Диллинджер арестован, Пирпонт и другие твердо решили его освободить.