На границе уездов путешественницу встречали предводители дворянства и верхоконные дворяне в парадных мундирах и на лучших лошадях. Предусматривались все мелочи экипировки — от перчаток и штиблетов до сбруи с обязательной бахромой. Регламентировалось также поведение населения во время встречи кортежа: запрещалось, например, перебегать улицы, покрывать их ельником, находиться в толпе встречавших больным и увечным. Разрешалось покрывать улицы травой и полевыми цветами. Женщинам и девушкам разрешалось подносить цветы императрице.

Путь на юг лежал через Смоленск, Новгород-Северский, Чернигов, Киев, а оттуда до Екатеринослава Днепром. Не доезжая порогов, путешественница со свитой пересела в карету и отправилась в Херсон, а из него к цели путешествия — в Крым. Обратный маршрут был иным: Черкассы, Бахмут, Тор, Изюм, Харьков, Курск, Орел, Тула, Москва, Петербург.

Сохранилось описание пребывания императрицы в Черниговском наместничестве. Приготовления к встрече путешественницы по предписанию малороссийского губернатора П. А. Румянцева начались еще в 1784 году, когда поездка в Крым намечалась на 1785 год.

Согласно предписанию Румянцева, дом для ночлега императрицы должен иметь не менее 16 комнат, соответствующим образом меблированных столами, стульями, зеркалами, занавесками и др. В поисках таких зданий местные власти испытывали немало затруднений. В городе Березне, пограничном в Новгород-Северской губернии, имелось единственное здание подобных размеров, но оно требовало капитального ремонта. Городские власти решили, что выгоднее соорудить новый дом, который после отъезда императрицы останется в казенном ведении, нежели реставрировать старый, подлежавший возврату владелице. Но вот незадача: Черниговскому наместничеству на все мероприятия, связанные со встречей императрицы (ремонт дорог, мостов, закупка провианта и фуража, обеспечение станций лошадьми и пр.), казна ассигновала 10 973 рубля 37 копеек, в то время как на сооружение путевого дома предполагалось издержать около половины этой суммы — 5455 рублей 55 копеек. Из этого следовало, что значительную часть расходов должны были взять на себя дворяне и горожане губернии.

Императрицу надлежало встречать в пограничном городе Березне, где, согласно предписанию Румянцева, велено соорудить триумфальную арку и куда должен был прибыть, наряду с губернатором и высшими чинами губернской администрации, губернский предводитель дворянства в сопровождении уездных предводителей и рядовых дворян. Императорский кортеж должны были встречать дворяне и горожане на каждой из станций. В «знак усердия» население уездного города обязывали подносить императрице хлеб, вино и фрукты «лучшего рода в сосудах, к тому нарочно приготовленных и прилично украшенных», а также музыкой, барабанным боем, ружейной пальбой.

Местные дворянские общества готовы были выразить горячие верноподданнические чувства, если они не требовали от них дополнительных затрат. Но в том-то и дело, что казенные ассигнования на встречу императрицы надлежало дополнить изрядными суммами из собственного кармана, точнее, из кармана принадлежавших им крепостных крестьян.

Новгород-северский предводитель дворянства А. К. Любосевич решил созвать уездных предводителей для обсуждения вопроса о способах и источниках изыскания денежных средств. Те догадывались о цели приглашения и под разными предлогами уклонялись от приезда. Так, конотопский предводитель мотивировал свой отказ тем, что «от простуды или от чего другого приключившаяся… лихорадка» привела его в бессилие. Коропский предводитель дворянства Маркович отвечал: «Я по старости лет и слабости здоровья в рассуждении наступивших ныне великой распутицы и ненастья прибыть в губернский город не могу». Глуховский предводитель дворянства Кулябка оправдывал свой отказ приехать «болезнью подагрической», а мглинский к подагре присовокупил «каменистую болезнь», которая принуждает его отказаться от должности.