Позднее день встречи с эрц-герцогом Иосифом Екатерина вспоминала как «самый лучший и наиболее памятный день в моей жизни». Вместе они провели весь день и вечер. Екатерина написала Гримму, что Иосиф не показался ей скучным. «Я обнаружила, что он очень начитан, — добавляла она. — Он любит говорить и говорит очень хорошо». Иосиф, действительно, пришелся по нраву Екатерине — хорошо знающий положение дел, прямой, честный, без притворства, он не боялся смотреть в лицо событиям, пусть и неприятным.

Императрица и будущий император встретились как равные. Каждый из них был наделен огромной властью (Мария-Терезия, старая и больная, значительную часть своих прав передала сыну, который управлял государством вместе с ней). Она и он смотрели на Европу с высоты своего положения и своими решениями определяли ее будущее. Для Екатерины это было важным переживанием в жизни, когда для обсуждения дел она встретилась один на один с монархом другой страны. Две коронованные особы беседовали б радостях и горестях государственной власти, с которыми приходилось сталкиваться правителям таких огромных и беспокойных империй.

У Екатерины и Иосифа оказалось много общего: обоих в личной жизни отличала простота, граничившая с аскетичностью (Иосиф любил путешествовать по европейским странам инкогнито под именем «графа Фалькенштейна», в сопровождении одного слуги). Оба были начитанными, самоуверенными и словоохотливыми. У обоих были либеральные взгляды и склонность следовать принципам Монтескье и Вольтера. Обоих считали эксцентричными — Иосиф временами был резким, бестактным и скупым. Порой он с презрением относился к своей дворцовой знати. Оба они гордились своей неповторимостью и даже, как предполагают некоторые, сплетнями, которые ходили по поводу их причуд.

Вдвоем они слушали комическую оперу, но весь спектакль проболтали. Иосиф делал замечания, которые, как считала Екатерина, были «достойны печати». Вместе были на католической мессе, которую провел епископ Могилева. Во время богослужения шутили и смеялись, как самые последние безбожники. «Мы говорили обо всем на свете, — рассказывала Екатерина Гримму с нескрываемой радостью. — Он знает все». Она позволила ему быть первым, и он с легкостью справился с задачей, хотя на одиннадцать лет был моложе ее. Она с удовольствием и вниманием слушала его, когда он излагал ей свои взгляды, не стесняясь говорить о предрассудках, — многие из которых она разделяла.

«Если бы я попыталась подытожить его добродетели, то никогда бы не добралась до конца, — сообщила она Гримму. — Он самый умный, глубокий и образованный человек из всех, кого я знаю».

У Иосифа тоже осталось самое благоприятное впечатление от остроумной и здравомыслящей императрицы, о которой он так много был наслышан. «Чтобы оценить ее, нужно прочувствовать ее дух, ее благородство, ее смелость, ее приятный разговор», — написал он в письме матери. Он дал ей положительную оценку, и его одобрение далось ему нелегко. Он увидел не только то, что лежало на поверхности. Она была эгоистичной и кичилась своей внешностью и женской притягательностью. Она не владела приемами дипломатии и не могла скрыть захватившей ее идеи победить Оттоманскую империю. Она снова и снова говорила о «Греческом проекте», всегда молча или вслух подразумевая австрийское участие. Даже показывая Иосифу портреты своих маленьких внуков, двухлетнего Александра и годовалого Константина, родившихся у Павла от второго брака, она не могла не затронуть греческой темы. Константин имя свое получил в честь Константинополя, города, который она намеревалась завоевать. Портрет ребенка был написан на классическом греческом фоне. Наступит день, говорила она, и крошечный Константин станет править возродившейся Грецией, освобожденной Россией от векового турецкого владычества.