Через Рэлли и математика Томаса Хэриота кружок Ди пересекался с другим кружком со схожими интересами. Это общество расцвело неподалеку, в поместье Сайон, под покровительством Генри Перси, графа Нортумберлендского. В своем доме в западном Суссексе граф собрал огромную библиотеку. Помимо Рэлли и Томаса Хэриота в его окружение в Сайон-хаус входил Кристофер Марло, а затем и юный Джон Донн. Таким образом, посредством своего кружка и кружка графа «Ди познакомил со своей философией большинство самых влиятельных фигур елизаветинской Англии».

Впрочем, эти люди были не единственными, кто узнал о его взглядах. Ди отличался предприимчивостью, и уютный дом в Мортлейке был для него тесен. Он никогда не забывал о своем давнем увлечении картографией и навигацией и начал вкладывать деньги в морские экспедиции. В 1576 году он вместе с Мартином Фробишером пересек Атлантику в поисках легендарного северного пути на Восток. В этом путешествии он почти не видел Нового Света, за исключением ледяных полей Гудзонова залива, но экспедиция вдохновила его на сочинение книги по искусству навигации, изданной в 1577 году. Помимо всего прочего, в этой своей работе Ди выступал за создание постоянно действующего британского флота. Его интерес к морским исследованиям со временем усиливался. До нас дошли свидетельства, дающие основания предположить, что он стал одним из спонсоров кругосветного путешествия Дрейка. И действительно, остальные спонсоры – в число которых входили Уолсингем, Лестер и Дайер – были его ближайшими друзьями или самыми верными поклонниками. Непосредственный подчиненный Дрейка, сэр Джон Хоукинс, также регулярно наведывался в Мортлейк.

То же самое можно сказать о другом исследователе, сэре Хэмфри Гилберте, единокровном брате сэра Уолтера Рэлли и брате Адриана Гилберта. В 1580 году сэр Хэмфри передал Ди эксклюзивные права на все земли, открытые им в Новом Свете к северу от тридцатой параллели, – территория, включавшая в себя большую часть современной Канады. Для Гилберта и других своих товарищей Ди разработал грандиозный проект новой, ранее неслыханной Британской империи во главе с Елизаветой I в качестве ее первого правителя. Он собрал множество довольно сомнительных доказательств того, что Англия имеет если не мирское политическое, то мистическое право на большую часть Нового Света, и разработал всеобъемлющую программу колонизации недавно открытых земель. В 1583 году Гилберты совершили переход через Атлантику, намереваясь воплотить в жизнь планы Ди. На Ньюфаундленде они основали первую британскую колонию в Северной Америке. Однако на обратном пути их корабль затонул, и оба брата погибли. Несмотря на то что данный проект потерпел неудачу, он проложил дорогу другим подобным предприятиям. По мнению Фрэнсис Йейтс, «Ди можно с полным основанием считать „архитектором идеи Британской империи“.

В 1582 году, за год до окончившегося катастрофой путешествия братьев Гилберт, Ди познакомился с человеком по имени Эдвард Келли. Келли был искусным и беспринципным шарлатаном. Кроме того, он был преступником, специализировавшимся на подделке документов. Скрывая свое истинное лицо под черной скуфейкой, он ухитрился приобрести репутацию алхимика, некроманта и медиума. Ди, проявлявший мудрость и дальновидность в других вопросах, позволил себя беззастенчиво обмануть. Возможно, он просто стал жертвой своей настоятельной потребности в вере. Как бы то ни было, он был убежден, что Келли действительно знаток оккультных наук, который может служить каналом для ангельских сил, то есть тех сил, которые Агриппа связывал с так называемой «ангельской магией». Результатом этого убеждения стало шестилетнее сотрудничество с Келли, которое не делает Ди чести. Не раз и не два он выставлял себя полным глупцом. В некоторых случаях возвышенные устремления Ди ставились на службу обыкновенной жадности и продажности Келли. В одном из таких постыдных эпизодов вымышленные ангельские послания Келли убедили Ди принять участие в непристойном обмене женами.