В действительности же отношения с Келли затрагивали лишь небольшую часть жизни Ди. Но даже в это время Ди стремился к собственным, более высоким целям. В 1583 году, например, перед ним поставили задачу реформировать для Англии юлианский календарь. Выполнив поручение, он (вместе с Келли) отправился на континент, где провел следующие шесть лет. В 1584 году он оказался в Праге под покровительством Рудольфа II, увлекавшегося герметикой императора Священной Римской империи. Через год он посетил Краков, где объяснял принципы герметической магии королю Польши. В 1586 году он вновь вернулся в Прагу, наслаждаясь роскошью императорского расположения. Даже сегодня трудно сказать, кто на кого оказал большее влияние. Вне всякого сомнения, Ди произвел впечатление на Рудольфа, который находил общество мага стимулирующим и полезным. В то же время Ди представилась возможность с головой погрузиться в обширное императорское собрание трудов по эзотерике. Как уже отмечалось выше, появившиеся тридцать лет спустя манифесты розенкрейцеров отражали некоторые аспекты взглядов и символики Ди, одновременно прославляя и превознося Рудольфа. Вполне логично предположить, что первые семена этих манифестов были посеяны во время пребывания Ди при дворе императора в Праге.

Неудивительно, что дружба между номинально католическим императором и магом из протестантской Англии вызвала тревогу церкви. Церковные власти поспешно провели расследование, и в мае 1586 года папский нунций вручил Рудольфу документ, в котором Ди обвинялся в колдовстве. Вскоре после этого папа потребовал, чтобы император арестовал Ди и Келли и отправил их в Рим для допроса Священной Инквизицией. Рудольф уклонился от выполнения этого требования, выслав обвиняемых за пределы своих владений. Ди и Келли – вполне возможно, что при содействии императора – были взяты под защиту одним из богемских дворян, графом Розенбергом, которому удалось проигнорировать императорский указ об изгнании. Следующие два года они провели в одном из замков Розенберга.

С семидесятых годов шестнадцатого века – как минимум – Ди занимался шпионажем. Он выполнял не только аналитическую, но и агентурную работу. Как свидетельствуют записи в его дневнике, у него имелись собственные агенты. Его интерес к математике сопровождался увлечением тайнописью и криптографией. Ди был знаком со всеми европейскими криптографами и превозносил книгу Тритемия «Стенография», посвященную этому предмету. Некоторые комментаторы высказывали предположение, что самые непонятные эзотерические тексты Ди на самом деле являются сложными шифрами. Не следует также забывать о том, что одним из самых близких друзей Ди был сэр Фрэнсис Уолсинтон, главный шпион королевы Елизаветы и министр ее правительства с 1573 по 1590 год. Дочь Уолсингтона Фрэнсис была замужем за сэром Филипом Сидни, который являлся учеником Ди и выполнял различные секретные поручения своего тестя.

В 1587 году Филипп II Испанский начал готовить свои армию и «непобедимую армаду» к предполагаемому вторжению в Англию; одной из целей этого вторжения было окончательное искоренение протестантской «ереси». В этом предприятии испанский монарх, по всей видимости, надеялся заручиться поддержкой своего кузена Габсбурга, императора Священной Римской империи. Рудольф же не испытывал никаких теплых чувств к церкви и, наверное, в любом случае уклонился бы от участия в этой кампании. Вполне вероятно, однако, что Уолсингтон поручил Ди усилить сопротивление императора замыслам его испанского родственника, и взаимоотношения между Рудольфом и английским магом достигли именно этой цели.