В «Энн Виккерс», безусловно, отразились впечатления, которые писатель вынес от посещения в 1929 году тюрем, где томились рабочие лидеры Макнамара и Том Муни. В романе появляются фигуры подлинных борцов против буржуазного мира: это коммунистки Перл Маккег и Джесси Ван Тайл. Что касается самой героини, то ее судьба оказалась органически слита с историческим фоном, который прежде появлялся лишь в виде фрагментарных упоминаний. Льюис не только повествовал о судьбе своей героини; казалось, он смотрел ее глазами на тридцатилетний период американской истории — от начала века до кризиса 1929–1933 годов. Биография Энн Виккерс отразила искания целого поколения американских радикальных интеллигентов в канун первой мировой войны, к которым принадлежал и сам Льюис.

Еще в бытность свою студентом Йельского университета Синклер Льюис, зачитывающийся Элтоном Синклером и Джеком Лондоном, приобрел репутацию «неконформиста», то есть противника существующего порядка. Позднее, в 1908–1909 годах, работая в газете «Курьер» в Айове, он в ряде статей выступал в поддержку социалистического лидера Юджина Дебса, к которому питал с той поры чувство искреннего восхищения. Впоследствии он вспоминал, что его передовицы в этой газете были «столь радикальны», что он с тревогой «ждал увольнения». В «Курьере» он опубликовал статью под заголовком «Необходимые критиканы», в которой высказал мысли, столь характерные для него уже в пору зрелости, в период создания его прославленных сатирических романов. В ней он писал, что «великие реформаторы и мученики были по большей части критиканами» и что «проклятые насмешки критиканов» не раз ускоряли общественный прогресс.

В 1910 году Синклер Льюис переехал в Нью-Йорк и сблизился с обитателями Гринвич-Вилледжа, упоминаемого в «Энн Виккерс». Этот квартал художественной интеллигенции был центром радикального брожения в канун первой мировой войны. Там Льюис встречался с Джоном Ридом, прогрессивным критиком Рэндольфом Буорном, левым художником Артом Янгом. В 1911 году он вступил в социалистическую партию и не без гордости показывал Джеку Лондону свой красный членский билет. Некоторые письма по примеру автора «Железной пяты» он подписывал: «Ваш для революции».

Был он близок и к движению за женское равноправие, столь красноречиво описанному в его романе; познакомился с некоторыми его руководительницами. В 1912 году Льюис был свидетелем большого суфражистского парада в Нью-Йорке, а однажды выступил с речью на уличном митинге суфражисток. Он принимал участие и в деятельности народных домов, изображенных в «Энн Виккерс», а в годы войны стал пацифистом.

Однако среди молодых радикалов Гринвич-Вилледжа Льюис занимал несколько обособленную позицию, столь соответствовавшую его индивидуалистическому складу. Он остался чужд всеобщему увлечению фрейдизмом и модными эстетическими теориями, тяготея к «старомодным» художественным образцам. В то же время он никогда не был последовательным социалистом, читал Маркса вперемежку с трудами анархистов и либеральных буржуазных социологов. Он сам себя — и достаточно точно — характеризовал как «насмешника из провинциального городка», «любителя Пейна и Вольтера».

Война была тяжелым потрясением для Льюиса и многих молодых прогрессивно мыслящих интеллигентов. Она, как ему казалось, отодвинула в «туманное будущее» наступление «социальной справедливости». В то же время банкротство лидеров социалистической партии (Льюис недолго пробыл в ее рядах) сильно подорвало его веру в радикальную политику.