После долгих переговоров с Брянском и Центром гомельские власти согласились выделить восставшей бригаде все необходимое. Однако лидер мятежников Стрекопытов заявил, что следование в Тулу равносильно самоубийству, и предложил «обосноваться» в Гомеле. Мятежники оккупировали железнодорожный узел и начали наступление на город: штурмом взяли городскую тюрьму и освободили около четырехсот уголовников, захватили артиллерийские и продовольственные склады, советские учреждения. Вскоре в руках мятежников оказалась большая часть Гомеля. Лишь гостиница «Савой», превращенная в штаб сопротивления, здание ЧК и телефонная станция оставались в руках защитников советской власти — небольшой группы советских и партийных работников, а также отряда местных чекистов и милиции (всего около трехсот человек с винтовками и двумя пулеметами). Но их силы таяли с каждым часом. Из захваченных в плен и помещенных в городскую тюрьму защитников города восставшие отобрали 15 наиболее видных партийных работников и руководителей и в ночь на 29 марта вынесли им смертный приговор.

В ту же ночь подошедшие на помощь Гомелю с трех сторон рабочие дружины из Могилева и Бобруйска, курсанты Могилевских командных курсов, коммунистические боевые отряды из Смоленска и Почепа, части Брянской дивизии Красной армии вынудили повстанцев покинуть город. В эшелонах они отошли за Днепр и направились на воссоединение с армией Петлюры к городу Мозырю, с боем захватывая железнодорожные станции и мародерствуя.

Прибытие Эйтингона в Гомель совпало также по времени с приближением к городу войск белогвардейцев и польского генерала Галлера. В губернии сложилась ситуация, когда, по словам авторов отчета ЦК РКП(б) IX съезду партии, партийный билет «означал… кандидатуру на деникинскую виселицу». Однако в октябре 1919 года Наум Эйтингон вступает в партию большевиков и становится бойцом коммунистического отряда.

В конце 1919 года, когда красногвардейские отряды отразили наступление польских интервентов, Эйтингон снова вернулся на работу в качестве инструктора по кооперации. Одновременно он являлся инструктором по профсоюзной работе в губернии и занимался созданием профсоюзных организаций.

В Особом отделе Гомельской ЧК

В мае 1920 года Наум Эйтингон по путевке Гомельского губкома партии большевиков становится уполномоченным Особого отдела Гомельского укрепрайона. Таким образом, служба Эйтингона в органах государственной безопасности нашей страны, которая продолжалась затем более тридцати лет, началась с военной контрразведки.

Становление Эйтингона как чекиста совпало с назначением на должность председателя Гомельской губернской ЧК Николая Львовича Волленберга, который впоследствии сыграл в его судьбе немалую роль. Под руководством Волленберга за два года Эйтингон прошел путь от уполномоченного Особого отдела до члена Коллегии и заместителя председателя Гомельской губчека, то есть стал вторым по значимости чекистом Гомельской губернии.

Позже хорошо знавшие Эйтингона коллеги и друзья отмечали: «Он с юных лет привык все делать обстоятельно и подходить к делу с полной ответственностью. Возможно, поэтому его работа в качестве сотрудника секретной службы была уже с первых дней оценена по достоинству. В 21 год Эйтингон стал исполнять обязанности заведующего секретно-оперативным отделом губернской ЧК. По сути дела, он руководил главным отделом местной секретной службы и пользовался полным доверием и поддержкой начальства. Когда в Гомеле вспыхнул бунт бывших мелких собственников и уволенных из армии солдат, Эйтингон принял в его подавлении самое активное участие. Он защищал новую власть с оружием в руках».

Особый отдел ВЧК был образован в декабре 1918 года под руководством видного революционера Михаила Кедрова. Подчиненные ему особые отделы создавались при всех фронтах, армиях, дивизиях, а также в ряде губернских ЧК. Они занимались выявлением вражеской агентуры в Красной армии, ее штабах, на фронтах и в тылу, борьбой с саботажем и диверсиями на железных дорогах, в продовольственных и других организациях, имевших отношение к обороне республики.