В измене, в нарушении моральных запретов чиверовский герой видит возможность обрести свободу, избавиться от рутинного автоматического существования безвольной вещи, выйти в мир чистого удовольствия. Мир манит человека и выглядит поначалу привлекательным. Но это лишь первое поверхностное впечатление. Вскоре оказывается, что открывшаяся герою Чивера реальность изначально безразлична человеку, его стремлениям, его переживаниям. Она не измеряется категориями добра и зла. Более того, реальность может проявлять открытую враждебность по отношению к человеку. И тогда он начинает осознавать, что культура, которую он считал репрессивной и которой столь неохотно подчинялся, на самом деле всегда защищала его от дикой и безжалостной природы. Возникает невротическое противоречие: герой Чивера не желает находиться внутри культуры, но вне ее он существовать тоже не хочет и не может. Эта тема разрабатывается Чивером в рассказе «Прелести одиночества». Одинокая женщина Эллин Гудрич знакомится с двумя подростками из трущобных кварталов Ист-Сайда и принимает их у себя в гостях. До этого героиня жила изолированно, не допуская хаотичный мир в свое личное пространство, регулируемое правилами протестантской морали (репрессивной культуры). Настроение, которое вносят в ее мир подростки, некоторая живость, противоречащая нормам, поначалу ей нравится. Свобода реального мира доставляет удовольствие: «После случая с сигаретой мальчишки, похоже, почувствовали себя более свободно. Эллин могла бы их попросить уйти, но почему-то колебалась. Младший, докурив свой окурок, ткнул его в плоскую хрустальную вазочку, в которой лежали заколки, и она ничего ему не сказала. Ей стало весело, хотя она не совсем понимала, почему. Они рассказывали о своих семьях, о своих сестрах истории, которые были довольно непристойными и которые она должна была бы запретить им рассказывать». Однако вскоре удовольствие и ощущение свободы сменяется разочарованием и страхом: Эллин обнаруживает, что мальчики украли у нее кошелек. Мир за пределами уютной комнаты оказывается чреват опасностью. Он опрокидывает все ожидания героини: «„Они не должны красть — сказала она. — Они не должны красть. Я дала бы им денег, если бы они попросили“». Читатель понимает, что сетования Эллин совершенно напрасны. В реальном мире не действуют законы и предписания. Мальчики появляются снова, второй раз обкрадывают Эллин, а затем начинают ее преследовать. Рассказ завершается сценой, где разъяренная Эллин зверски избивает зонтом одного из мальчиков. Это не просто ярость обиженного человека, а невротичный бунт против безразличия жизни, которая, казалось, обещала столько удовольствий.

Взаимоотношения героя Чивера и репрессивной культуры носят двойственный характер. С одной стороны, она подавляет его личность, с другой — служит ей надежной защитой. Лишившись этой защиты, человек испытывает чувство страха и заброшенности, оказавшись в мире безразличных ему форм и вещей. Данная тема особенно отчетливо прослеживается в рассказах Чивера, где действие происходит в Италии (см., например, «La bella lingua» и «Женщина без родины»). Сюда, в этот волшебный свободный мир Средиземноморья, приезжают американцы, уставшие от давящей и пуританской морали своей страны, от постоянного надзора окружающих. Такими добровольными изгнанниками становятся Уилсон Стриттер и его учительница итальянского Кейт Дрессер, персонажи рассказа «La bella lingua». Они живут в Риме, но чувствуют себя здесь крайне дискомфортно.