1915, январь — в Сент-Поле на рождественских каникулах, на танцах в клубе «Сент-Пол Таун-энд-Кантри», знакомится с Джиневрой Кинг, приехавшей на каникулы из Чикаго. Джиневра — прототип Изабеллы в романе «По эту сторону рая».

Весна — лето — участвует в литературных диспутах в клубе для старшеклассников «Кофейный клуб». Пишет стихи песен для оперетты Э. Уилсона «Сглаз», которая ставится в театральном кружке при клубе «Треугольник».

Март — вступает в престижный принстонский студенческий клуб «Коттедж».

Апрель — в апрельском номере студенческого «Литературного журнала Нассау» печатается одноактная пьеса Фицджеральда «Тенистые лавры»; тогдашний главный редактор журнала — Э. Уилсон.

Июнь — в «Литературном журнале Нассау» печатается рассказ «Испытание».

Ноябрь — заболевает малярией. Под угрозой исключения из Принстона за неуспеваемость подает заявление на академический отпуск.

1916, 3 января — с разрешения университетской администрации уходит в академический отпуск «по состоянию здоровья». Возвращается в Сент-Пол, где проводит восемь месяцев.

Лето — гостит у Джиневры Кинг в Лейк-Форест, модном курорте под Чикаго.

Осень — возвращается после академического отпуска в Принстон на тот же третий курс. Завершает первый вариант романа «По эту сторону рая».

1917, лето — экстерном сдает экзамен на звание лейтенанта пехоты, готовится к отправке в Европу на театр военных действий Первой мировой войны.

Ноябрь — прибывает в форт Ливенуорт, штат Канзас, для прохождения трехмесячной военной подготовки.

1918, март — посылает в нью-йоркское издательство «Скрибнерс» первый вариант «По эту сторону рая», первоначальные названия романа — «Романтический эгоист», «Воспитание одного персонажа».

15 марта — прибывает в расположение 45-го пехотного полка (Луисвилл, штат Кентукки), назначается командиром роты.

Июнь — в звании старшего лейтенанта приписан к штабной роте вновь сформированной 9-й дивизии, расквартированной в лагере «Шеридан», близ Монтгомери, штат Алабама.

Июль — на танцах в местном клубе знакомится с Зельдой Сэйр.

Август — октябрь — переписывает «Романтического эгоиста» по замечаниям редактора «Скрибнерс» Максуэлла Перкинса, переработанную рукопись возвращает в издательство. Рукопись, несмотря на восторженный отзыв Перкинса, издательством отклонена.

Ноябрь — часть, к которой приписан Фицджеральд, перебрасывается из Алабамы в Кэмп-Миллз, на Лонг-Айленд.

1919, февраль — после объявления перемирия в ноябре 1918 года и демобилизации офицеров полка уволен из армии. Делает Зельде предложение и едет в Нью-Йорк на заработки.

Март — поступает на работу в нью-йоркское рекламное агентство «Бэррон-Кольерс».

Май — объявление о помолвке с Зельдой Сэйр.

Июнь — пребывает в Монтгомери. Зельда разрывает помолвку. В нью-йоркском журнале Генри Луиса Менкена и Джорджа Джина Нейтена «Смарт сет» печатается рассказ «Младенцы в лесу», который впервые был издан в «Литературном журнале Нассау» в 1917 году. Гонорар за рассказ — 30 долларов.

Июль — возвращается в Сент-Пол, где еще раз переписывает «По эту сторону рая».