В это время Филипп II, узнав о появлении англичан близ Лиссабона, изменил свои первоначальные приказы. Полагая, что Пиментель с переданными ему шестью галерами, пушками и сицилийским полком уже достиг Кадиса, король велел местному губернатору герцогу Медина-Сидония связаться с Падильей, чтобы тот незамедлительно забрал пушки и полк Пиментеля на свои галеры и как можно быстрее отправился в Лиссабон. В том случае, если герцогу не удастся связаться с графом, ему следовало отправить солдат Пиментеля в португальскую столицу по суше. Впрочем, через два дня королю доложили, что Дрейк покинул окрестности Лиссабона, скрывшись в неизвестном направлении. Предположив, что англичане собираются напасть на идущий из Америки «серебряный флот», Филипп велел Санта-Крусу посадить на португальские галеоны как можно больше солдат и незамедлительно выйти в море, дабы не допустить захвата кораблей с сокровищами неприятелем. Одновременно герцог Медина-Сидония должен был собрать все имеющиеся в Кадисе суда и отправить их к мысу Сан-Висенти на соединение с эскадрой Санта-Круса. Спустя два дня ситуация снова резко изменилась, так как королю доложили о появлении Дрейка возле упомянутого мыса. Возникло подозрение, что английский адмирал собирается не допустить переброски войск и снаряжения из Кадиса в Лиссабон по морю. Маркиз де Санта-Крус просил короля отправить к нему сицилийский полк по суше, чтобы он смог взять его на борт своих кораблей и, выйдя в море, сразиться с Дрейком до того, как последний получит подкрепления из Англии (по данным испанской разведки, четыре военных корабля и шесть вооруженных «купцов» уже готовы были уйти из английских портов на помощь Дрейку).

Тем временем власти Кадиса, горя желанием реабилитироваться за недавнее поражение, заверили короля Филиппа, что спустя неделю или максимум десять дней смогут выслать в море 60 кораблей, которые выбьют англичан с их базы у мыса Сан-Висенти и с триумфом присоединятся к флоту маркиза де Санта-Крус. Но прошла неделя, а «воз был и ныне там». Чтобы прояснить ситуацию, король откомандировал в Кадис одного из лучших своих офицеров — дона Алонсо де Лейву, успевшего отличиться в военных кампаниях в Италии и Нидерландах. Дон Алонсо, естественно, не обнаружил в порту Кадиса обещанных шестидесяти кораблей. Тогда было принято решение вернуться к прежнему проекту — перебросить солдат в Лиссабон по суше.

В воскресенье 21 мая Дрейк написал Уолсингему, что собирается отправить больных моряков и солдат домой на нескольких призах под командованием капитана Паркера, и просил прислать лучшие из трофейных судов назад со всей возможной поспешностью. Из этого следовало, что он собирался продолжить блокаду испано-португальского побережья. Но 22 мая, когда флотилия призов покинула основные силы экспедиции, Дрейк неожиданно повел свой флот на запад, к Азорским островам.

Что же заставило адмирала резко изменить свои планы?

Уильям Монсон сообщает, что Дрейк получил от пленных информацию о богатом португальском карраке, который должен был идти домой из Ост-Индии. Поскольку зимой каррак находился в Мозамбике, а затем известие о нем пришло в метрополию с острова Сан-Томе, появление его в районе Азорского архипелага следовало ожидать в конце весны или начале лета.

Информация была вполне достоверной. Речь шла о «величайшем корабле во всей Португалии» — королевском карраке «Сан-Фелипе», которым командовал капитан Жоао Тригеруш. Трюмы корабля-гиганта буквально ломились от диковинных восточных товаров: пряностей, китайского шелка, ситца, бархата, тафты, разноцветных турецких ковров, фарфора, слоновых бивней, эбенового дерева, индиго, мускатного ореха, благовоний, драгоценных камней, серебра и золота. Ни одному корсару еще не удавалось захватить такой богатый приз.