Хокинс прожил еще полдня, а вечером, когда флот лег в дрейф у берегов Пуэрто-Рико, испустил дух. Его место на борту «Гарленда» занял сэр Томас Баскервиль.

Вскоре лоцманский пинас и шлюпки англичан появились на траверзе четырехпушечной батареи Сан-Херонимо-дель-Бокерон, на которой нес боевое дежурство небольшой отряд прапорщика Педро Васкеса. Оттуда сразу же прогремели пушечные выстрелы. Тем временем основные силы экспедиции приблизились к батарее Каброн и, к немалому удивлению испанцев, стали на якорь в соседней с ней песчаной бухте. Никогда еще противник не пытался атаковать Сан-Хуан с восточной стороны, но тем не менее испанцы были начеку. В пять часов пополудни три пушки редута Моррильо и два орудия редута Каброн, которыми командовал капитан Алонсо де Варгас, открыли по вражеским судам прицельный огонь. Одно из ядер угодило в бизань-мачту «Дифайенса», другое пробило борт и влетело в кают-компанию, где в это время Дрейк ужинал вместе со своими офицерами. Ядро выбило из-под адмирала стул, смертельно ранило сэра Николаса Клиффорда и близкого друга Дрейка — Брута Брауна, а также задело капитана Стрэтфорда и еще одного или двух человек. Выбежав на палубу, сэр Фрэнсис приказал немедленно отвести корабли на безопасное расстояние от берега.

Смерть Хокинса и тяжелые ранения Клиффорда и Брауна повергли многих участников экспедиции в уныние. Слух о том, что сэр Джон, умирая, предрек им всем поражение, тоже негативно повлиял на моральный дух моряков и солдат. Однако Дрейк продолжал верить в свою счастливую звезду. В тот же вечер пинас и пять шлюпок были посланы ко входу в гавань Сан-Хуана для промера глубин.

Клиффорд скончался ночью. «Мой брат Браун, — сообщает Мейнард, — прожил еще пять или шесть дней и умер, горько оплакиваемый». Прощаясь с Брутом Брауном, Дрейк, согласно легенде, промолвил:

— Ах, дорогой Брут, я мог бы печалиться о тебе, но сейчас, увы, у меня нет времени разводить сантименты.

В четверг 13 ноября, примерно в восемь часов утра, испанцы увидели английский флот напротив входа в гавань. Корабли стали на якорь возле островов Кабрас и Каньюэло; между ними и «большой землей» проходил узкий канал, изобиловавший мелями. Пройти через него не рискнуло бы ни одно судно, поэтому жители города даже не позаботились о его защите.

С места стоянки английского флота были видны фрегаты, укрывшиеся под зашитой двадцати семи бронзовых орудий крепости Сан-Фелипе-дель-Морро и четырех пушек батареи Санта-Элена. Дрейк решил уничтожить их еще до начала штурма города, но сначала провел разведку побережья в западной части полуострова, подыскивая удобное место для высадки десанта. Этими действиями адмирал надеялся отвлечь внимание испанцев от фрегатов и перебросить часть сил к месту вероятной высадки английских войск. Дон Педро Тельо, которому была поручена охрана порта, послал к генералу Санчо Пардо-и-Осорио просьбу прислать в указанный район дополнительные силы, что и было сделано: вечером на берег прибыл капитан Аугустин де Кандечо с тридцатью солдатами. Ночью к ним должны были присоединиться еще 50 солдат под командованием суперкарго Мартина Вомеро де Кааманьо.

С наступлением темноты флот англичан по-прежнему бездействовал, однако около десяти часов вечера испанцы вдруг заметили две дюжины вражеских шлюпок и пинасов, которые проникли в гавань, обогнув острова Кабрас и Каньюэло с юга. Каждое судно вмещало от пятидесяти до шестидесяти солдат и матросов. Крепость и батарея Санта-Элена открыли по ним огонь, и в то же время зажигательные снаряды англичан полетели в сторону испанских фрегатов. Корсары начали брать на абордаж фрегаты «Санта-Исабель», «Санта-Магдалена» и «Санта-Клара» и поджигать их, но испанцы яростно отбивались, одновременно гася очаги пожаров. Спустя час один из фрегатов — «Санта-Магдалена» — взлетел на воздух, озарив окрестности ярким светом.