Пожар на «Санта-Магдалене» озарил всю гавань ярким светом и позволил испанским канонирам и мушкетерам обрушить на шлюпки противника гораздо более прицельный огонь. Погибло полсотни английских солдат и матросов, еще 150 человек получили ранения разной степени тяжести; несколько шлюпок затонули, остальные отступили. Испанцы, преувеличивая свой успех, позже утверждали, что уничтожили девять или десять вражеских лодок и около четырехсот англичан, «не считая множества раненых». Свои потери они оценили в «сорок убитых или сгоревших, не считая небольшого количества раненых мушкетным огнем».

Это поражение, безусловно, нанесло ощутимый удар по боевому духу участников экспедиции, но Дрейк не хотел сдаваться. Утром 14 ноября, когда подул бриз с суши, флот снялся с якоря и начал двигаться в наветренную сторону от гавани. Испанцы, убежденные недавними маневрами Дрейка в том, что он собирается высадить на сушу десант, изо всех сил укрепляли береговые фортификации. Однако многоопытный Тельо заподозрил, что английский командующий готовится не к десантированию в западной части полуострова, а к тому, чтобы ввести весь свой флот в гавань. Поэтому он предложил немедленно затопить в проходе два лучших фрегата, чтобы перекрыть противнику доступ на внутренний рейд. Военный совет изучил предложение командующего эскадрой, но не захотел идти на предложенные жертвы. Тельо тем не менее продолжал настаивать на своем. В конце концов он убедил своих коллег пожертвовать двумя торговыми кораблями, нагруженными товарами, а затем, в случае крайней нужды, затопить и два лучших фрегата.

В четыре часа пополудни Тельо увидел, как флот Дрейка направился к входу в гавань. Больше медлить было нельзя, и испанцы спешно затопили в проходе большой торговый корабль шкипера Педро Седеньо с его драгоценным грузом и судно Хуана Диаса де Санта-Ана, после чего пустили ко дну капитану «Техеда» и еще один фрегат со всеми пушками и снаряжением. Жертва, безусловно, была тяжелой, но она дала положительный эффект. Английский флот вынужден был стать на якорь между островом Кабрас и «большой землей».

Дрейк собрал военный совет. Поскольку прорваться в гавань не удалось, он предложил своим офицерам высадить войска в наиболее незащищенных местах побережья и попытаться взять Сан-Хуан с суши. Против этого проекта решительно возразил Баскервиль, указавший на то, что город выглядит хорошо защищенным и его обороняет не толпа трусливых ополченцев, а хорошо обученные профессиональные солдаты. Некоторые молодые офицеры заявили, что не могут судить о прочности укреплений Сан-Хуана, пока не увидят их вблизи. Мейнард предположил, что в Вест-Индии нет городов, захват которых принес бы им столько славы и богатства, как столица Пуэрто-Рико. На это Дрейк ответил:

— Я приведу тебя к двадцати городам, которые более богаты и которые гораздо легче захватить!

Баскервиль, «очарованный» речами главнокомандующего, тут же пожелал отправиться на поиски этих городов. Но другие участники экспедиции были настроены менее оптимистично. Мейнард позже признался: «Здесь я оставил все свои надежды на успех».

Субботним утром 15 ноября семь или восемь шлюпок англичан прошли вдоль берега на восток до Бокерона, делая промеры глубин, но в десять часов вернулись к месту стоянки флота. В тот же день тела сэра Джона Хокинса и сэра Николаса Клиффорда были торжественно опушены на дно в соответствии с морской традицией.

В два часа пополудни недалеко от входа в гавань была замечена испанская каравелла. Несколько английских пинасов тут же погнались за ней. Предупрежденный об опасности пушечными выстрелами с батареи Сан-Херонимо-дель-Бокерон, капитан-пилот Франсиско Гонсалес выбросил свое судно на отмель в районе пляжа Кангрехос и скрылся вместе со своими людьми в зарослях на берегу.