Интересно отметить, что в экспедиции участвовали также шестеро музыкантов, которые должны были услаждать слух генерала и его офицеров с помощью скрипок, труб, альта и органа.

С самого начала большинство моряков были уверены, что идут в Гвинею на поиски золотоносного района. Только на третий день генерал флотилии собрал своих капитанов на совет и рассказал им о подлинной цели экспедиции. Подобная секретность была обычной практикой при организации рискованных заморских авантюр.

Начало плавания принесло первые сюрпризы. Через четыре дня после выхода в море, в 40 лигах к северу от мыса Финистерре, на флотилию обрушился шторм, который не утихал в течение четырех дней и разметал корабли в разные стороны. Волны разбили несколько шлюпок и один пинас. Громоздкий и неповоротливый «Джизес оф Любек» дал течь, и его измученная команда, сутками не отходившая от помп, начала роптать. Обратившись к своим людям, Хокинс «пожелал им молиться всемогущему Господу, чтобы он явил нам свою милость». Молитва помогла: 11 октября погода улучшилась, и вскоре флагман с «Эйнджелом», подгоняемые попутным ветром, устремились к Канарским островам. Спустя короткое время к ним присоединилась и «Джудит».

23 октября три английских корабля стали на рейде порта Санта-Крус-де-Тенерифе. «Джизес оф Любек» произвел салют из двенадцати орудий, после чего Хокинс отправил письмо испанскому губернатору. В нем он сообщил о своем желании оставаться на Тенерифе до тех пор, пока к нему не присоединятся потерявшиеся суда экспедиции.

Вскоре на борт флагмана прибыл Хосепе Прието — бальи острова, в обязанности которого входила проверка всех кораблей, бросавших якорь в гавани Санта-Круса. Следом за ним в гости к Хокинсу пожаловали офицеры с двух испанских кораблей, собиравшихся отплыть в Вест-Индию. Они обменялись с ним новостями и были приглашены на обед. Кроме того, генерал послал подарки и приглашения многим знатным особам острова. Некоторые из них воспользовались возможностью посетить английский флагман и пообедать с его командиром и офицерами. Во время трапезы они предложили Хокинсу ввести корабли в гавань и сойти на берег. Но, несмотря на явно выраженную доброжелательность гостей, генерал ответил им вежливым отказом. «Ее величество королева запретила мне делать это», — пояснил он.

Чутье подсказывало ему, что в порту и на берегу англичан могла ожидать засада.

Между тем испанцы продолжали наведываться на английский флагман. При этом их очень удивил тот факт, что Хокинс позволил своей команде есть мясо в пятницу. На это генерал весело ответил, что у него «имеется разрешение самого римского папы», и пригласил гостей разделить трапезу вместе с ним.

Время от времени небольшие группы английских моряков все же отваживались высаживаться на берег; некоторые из них закупали в городе вино и свежие фрукты, другие наполняли бочки питьевой водой. Однажды группа молодых слуг и юнг во главе с булочником Уильямом Беннетом отплыла на шлюпке к безлюдному участку побережья, чтобы набрать из ручья воды. Обнаружив возле ручья жилище монаха-отшельника, озорники опрокинули стоявший рядом крест. Несколько испанцев, возмущенные этим кощунством «лютеранских собак», бросились преследовать их. Чтобы спасти подростков от расправы, с кораблей на помощь им выслали несколько баркасов. Хокинс, узнав о случившемся, приказал схватить Беннета и — в качестве наказания — подвесить его на грот-мачте; он провисел там два часа.

Затем произошел еще более серьезный инцидент, в котором были замешаны капитан пехотинцев Эдвард Дадли и доверенный слуга генерала Джордж Фицуильям. Поссорившись с последним, Дадли предложил ему сойти на берег и разрешить конфликт по-мужски — с помощью дуэли. Узнав об этом, Хокинс тут же запретил поединок, предложив обоим либо помириться, либо подождать с дуэлью до тех пор, пока они не покинут испанскую гавань.