1915, октябрь — знакомство с пианисткой Беатрис Силвас Уикенс, берет у нее уроки игры на фортепиано.

1917, весна — едет в Вашингтон, где работает клерком в отделе писем Министерства обороны за 250 долларов в месяц, а также репортером-стажером в «Вашингтон пост». По возвращении в Нью-Йорк получает отсрочку от военной службы.

Лето — женится на Беатрис Силвас Уикенс. Помогает отцу в швейной мастерской, подрабатывает мойщиком посуды, билетером, разносчиком газет, кондуктором, мусорщиком, а также коридорным, барменом, библиотекарем, страховым агентом, книготорговцем.

1919, май-октябрь — литературный дебют Миллера: в журнале «Черная кошка», выходящем в Салеме, штат Массачусетс, печатаются пять его рецензий. Недолго работает в Бюро экономических исследований, а также каталогизатором в универмаге Чарльза Уильяма.

30 сентября — у Генри и Беатрис рождается дочь Барбара Силвас.

1920, январь — работа руководителем курьерской службы в нью-йоркской телеграфной компании «Вестерн юнион». Заводит «картотеку забавных случаев» («Humorous File»), куда записывает обрывки из собеседований с нанимаемыми в компанию курьерами. Встреча со старым другом Эмилем Шнеллоком, изучавшим в Европе живопись. Шнеллок знакомит Миллера с современной американской поэзией и европейской живописью.

1921, осень — Беатрис расстается с Миллером и вместе с Барбарой уезжает в Рочестер.

1922, 20 марта — в подражание рассказам Драйзера из сборника «Двенадцать человек» начинает писать первый роман «из жизни» «Подрезанные крылья» (не опубликован). В центре романа — незавидная судьба посыльных «Вестерн юнион»; полемика с «романом успеха» Хорейшо Элджера.

1923, лето — знакомится с дочерью польского еврея из Черновиц, профессиональной партнершей («такси-танцовщица») из дансинга на Бродвее «Уилсонз Данс-холл» Джун (Юлией) Эдит Мэнсфилд.

Декабрь — разводится с Беатрис; алименты за дочь — 25 долларов в неделю.

1924, май — отрывок из «Подрезанных крыльев» под названием «Черное и белое» печатается в журнале «Кризис» негритянского общественного деятеля и писателя У. Э. Б. Дюбуа.

1 июня — заключение брака с Джун Мэнсфилд в Хобокене, штат Нью-Джерси.

Ноябрь — по настоянию Джун уходит из «Вестерн юнион» на вольные хлеба.

Декабрь — вместе с женой торгует на улицах Бруклина конфетами (по февраль 1925 года).

1925 — молодожены переезжают с квартиры на квартиру вблизи клубов и дансингов, где работает Джун. Жена продает богатым поклонникам набранные на разноцветных карточках короткие — 10–12 строк — очерки и стихотворения в прозе Миллера. В трехкомнатной квартире в цокольном этаже на Перри-стрит в Гринвич-Виллидж она открывает питейное заведение, где Миллер работает барменом и поваром.

Ноябрь-декабрь — попытка торговли недвижимостью во Флориде вместе с Джо О’Риганом и Эмилем Шнеллоком. До Джексонвилла друзья добираются автостопом. После очередной неудачи возвращение в Нью-Йорк на деньги отца.

1926, зима-весна — работа в газете на Лонг-Айленде за 50 долларов в месяц. Пишет «Дневник футуриста» и посылает рукопись издателю журнала «Америкэн меркьюри» Генри Луису Менкену. Пишет статью «Слова» для журнала «Либерти мэгэзин». Журналы «Янгз» и «Лихие истории» заказывают Джун рассказы, которые пишет за нее Миллер.

Июль — Джун и Миллер в Ашвилле, Северная Каролина. Бедствуют, торгуют трикотажными изделиями.

Осень-зима — не расплатившись за снятую в Ашвилле комнату и за обед в ресторане, сбегают в Нью-Йорк. Миллер зарабатывает продажей несброшюрованных энциклопедий.