Осень-зима — не расплатившись за снятую в Ашвилле комнату и за обед в ресторане, сбегают в Нью-Йорк. Миллер зарабатывает продажей несброшюрованных энциклопедий. Джун танцует в клубе «Катакомба». Снимают квартиру на Генри-стрит вместе с подружкой Джун, авангардной поэтессой и художницей Джин Кронски. Миллер пытается покончить с собой; пишет очерк «Невиданные муки».

1927, апрель — Джун и Джин Кронски на деньги поклонников едут в Париж. Первая выставка акварелей Миллера в винном погребке в Гринвич-Виллидж. Миллер подвизается могильщиком в Куинсе. Возвращается жить к родителям.

Май — набрасывает первые страницы книги, которая впоследствии станет «Тропиком Козерога».

Июль — возвращение Джун из Парижа. Миллер пишет роман «Молох» (переработанный вариант «Подрезанных крыльев»), заказанный Джун Попом, ее престарелым поклонником. «Молох» увидит свет только после смерти писателя в 1991 году.

1928, февраль — Миллер и Джун едут в Монреаль; Джун — поездом, Миллер — автостопом.

Апрель — Миллер и Джун на деньги, полученные за «Молох», отплывают в Европу.

Май-июнь — путешествие по Европе; Ливерпуль, Лондон, Гавр, Париж («Отель де Пари», рю Бонапарт, 24), Брюссель, Аахен, Бонн, Франкфурт, Гейдельберг, Мюнхен, Линц, Вена, Будапешт, Черновцы, Львов, Краков, Прага, Мариенбад, Реймс, Париж. Знакомство с австрийским писателем и журналистом Альфредом Перлесом, а также с Осипом Цадкином, Оскаром Кокошкой. Поездка с женой на велосипедах на Ривьеру, возвращение из Монте-Карло в Париж на деньги американского консула в Ницце.

1929, январь — возвращение с Джун в Нью-Йорк. Завершение третьего, автобиографического романа «Взбесившийся фаллос», начатого в 1927 году (будет опубликован только в 1992-м). Миллер, Джун и Джин Кронски фигурируют в нем как Тони Бринг, Хилдред и Ваня. Ставит свое имя под авангардным манифестом «Новый инстинктивизм» с требованием «осквернить жеманство послевоенного искусства». Увлекается акварелью.

1930, февраль — отплывает, по настоянию Джун, в Европу на пароходе «Американский банкир» с десятью долларами, которыми ссудил его Эмиль Шнеллок, и рукописью «Молоха».

25 февраля — прибытие в Лондон, проживание в пансионе «Мелвин» на Гауэр-стрит в ожидании денежного перевода от Джун.

4 марта — Миллер в Париже; останавливается в отеле «Сен-Жермен-де-Прэ» на рю Бонапарт. Подробно описывает первые парижские впечатления Эмилю Шнеллоку; эти письма в дальнейшем лягут в основу «Тропика Рака».

Апрель — получает приют у Альфреда Перлеса (прототип Карла в «Тропике Рака»), а также рекомендацию в парижское бюро «Чикаго трибюн». Перлес знакомит его с сюрреалистическими произведениями Блеза Сандрара, Андре Бретона, Филиппа Супо, фильмами Бюнюэля. Сводит Миллера с рецензентом издательства «Грассе» Анри Мюллером, который убеждает Миллера в невозможности издания «Молоха» во Франции.

Сентябрь — работа уборщиком и поваром у индийского торговца жемчугом Нанавати.

Октябрь-ноябрь — Джун в Париже, безуспешно пытается найти работу в кино. Миллер дает уроки английского языка бизнесмену в Нейи.

1930, декабрь — 1931, февраль — проводит зиму в квартире выпускника юридического факультета Йельского университета Ричарда Осборна (прототип Филмора в «Тропике Рака») на улице Огюста-Бартольди. Дописывает «Взбесившийся фаллос». Пишет два рассказа: «Мадемуазель Клод», в котором описал свою связь с проституткой Жермен Дожар летом 1930 года, и «Безек», который отсылает в Нью-Йорк в надежде на публикацию в США.