Приближающийся к берегу многотысячный английский десант поджидали 180 солдат испанского гарнизона. Располагая лишь тремя пушками, защитники Ямайки выпустили по неприятелю два десятка ядер, после чего взяли ноги в руки и бросились в Сантьяго-де-ла-Вегу. Жители города, узнав о силах пришельцев, собрали наиболее ценные вещи и ушли в горы.

На следующий день английские войска беспрепятственно заняли столицу острова. Ямайка была объявлена владением Английской республики, но еще несколько лет ушло на то, чтобы подавить очаги испанского сопротивления в различных частях острова и превратить формальное вступление во владение в фактически осуществившееся.

Когда в Испании узнали о враждебных действиях англичан в Вест-Индии, во всех владениях испанского короля на английские корабли и товары был наложен арест. Осенью того же года началась открытая англо-испанская война. О ее целях Кромвель писал на Ямайку генерал-майору Ричарду Фортескью: «Мы намерены… бороться с испанцами за господство над всеми морями».

Расположенная в самом сердце Карибского региона, Ямайка идеально подходила для ведения морской войны против испанских торговых и морских коммуникаций, а также колоний на Больших Антильских островах и материке. Особенностью этой войны было то, что она сразу же свелась к рейдерским и корсарским набегам, осуществлявшимся в союзе с местными пиратами — флибустьерами.

Флибустьеры были уникальным явлением вест-индской истории. Обосновавшись в первой трети XVII века на «ничейных» землях Антильского архипелага — прежде всего на Тортуге и в западной части Эспаньолы, — эти отчаянные авантюристы промышляли пиратством, никому не подчиняясь и руководствуясь своими собственными законами и обычаями. Их ряды пополнялись за счет лиц, участвовавших в заморской экспансии и колонизации Вест-Индии: матросов, уволенных или бежавших со службы солдат, разорившихся дворян, фермеров, лесорубов, ремесленников и крестьян, беглых или отслуживших свой срок кабальных слуг, буканьеров, беглых каторжников, а также индейцев ряда племен Центральной Америки. Большинство среди флибустьеров всегда составляли англичане и французы, однако немало было также голландцев, ирландцев, шотландцев, валлийцев, фламандцев, португальцев, индейцев, африканцев, мулатов и метисов; иногда встречались немцы, датчане, шведы и евреи. Таким образом, флибустьерские отряды представляли собой независимые многонациональные объединения охотников за удачей, для которых пиратство в водах Испанской Америки стало главным источником существования.

Прежде чем вернуться из Вест-Индии в Англию, адмирал Пени оставил на Ямайке эскадру из двенадцати кораблей под командованием вице-адмирала Уильяма Гудзона. Последнему были переданы подробные инструкции, датированные 25 июня (5 июля) 1655 года. Гудзон должен был приложить «максимум стараний… к взятию, неожиданному овладению и захвату всех кораблей и судов, принадлежащих королю Испании или его подданным в Америке, и любых иных, которые будут содействовать или помогать им или будут врагами и мятежниками по отношению к республике, вместе с их такелажем, судовыми принадлежностями, пушками и амуницией и всеми вещами, продуктами, товарами и деньгами; а в случае сопротивления — топить, сжигать и уничтожать все таковые корабли и суда».

Эскадра первоначально базировалась в Пуэрто-де-Кагуайя — гавани, находившейся на западном берегу современной Кингстонской бухты, близ устья Медной реки (Рио-Кобре). Ее защищал дряхлый форт Пэссидж, представлявший собой земляной вал с деревянным частоколом. Саму гавань англичане стали называть Порт-Кагуэй, а город, строившийся в западной части девятимильной косы Палисадос (которая сегодня служит волноломом для Кингстонской гавани), — Пойнт-Кагуэй или просто Пойнт.

Первые успешные набеги на побережье Испанского Мейна ямайская эскадра совершила в 1655–1656 годах. 24 августа (3 сентября) 1655 года она появилась на траверзе городка Сайта-Марта, находившегося в Новой Гранаде (теперь это территория Колумбии).