Атака рязанцев, по-видимому, способствовала перелому в ходе боя в пользу воевод Шуйского. К этому же моменту относится, очевидно, и переход на сторону Шуйского отряда из войска Болотникова (если принять сообщение Буссова). Во всяком случае удар рязанцев (в сочетании с изменой?) вызвал замешательство в рядах войска Болотникова, что было использовано воеводами Шуйского, бросившими в наступление на дрогнувшее войско Болотникова «боярские полки». Это завершило наметившийся успех и принесло победу войскам Шуйского, закончившим первый день сражения организацией «погони» за «побежавшим» войском Болотникова. Этим заканчивается первый этап битвы на Восме.

Второй этап битвы на Восме — осада казаков в буераке — изображен в источниках с красочными и полными драматизма подробностями.

Окруженные со всех сторон казаки в течение двух дней выдерживали осаду в своем «городке», сделанном ими в «буераке», категорически отвергая многочисленные предложения о капитуляции, хотя воеводы и давали им обещания, что в случае, если бы они «здалися, из боярака вышли», им была бы «отдана их вина». По образному выражению «Карамзинского хронографа», осажденные казаки «упрямилися», заявляя, «что им помереть, а не здатца». Когда же на третий день осады воеводы решили взять казачий городок штурмом и «велели всем полком и всеми ратными людьми к тем вором приступать конным и пешим», то казаки остались стойкими до конца: «билися на смерть, стреляли из ружья до тех мест, что у них зелья не стала». Лишь после этого войскам Шуйского удалось сломить сопротивление ставших беззащитными казаков, после чего началась расправа с захваченными в плен участниками борьбы: «тех на завтрее всех казнили».

Продвижение воевод В. Шуйского привело к новому генеральному сражению между ними и Болотниковым на речке Вороньей «за семь верст от Тулы» 12 июня 1607 г.

Битва на реке Вороньей продолжалась три дня и отличалась исключительной ожесточенностью. По свидетельству одного из сказаний о восстании Болотникова, «бысть брань велика… в первый день и во вторый», и лишь на третий день воеводы Шуйского «преодолеша врагов своих», причем воеводам удалось достигнуть этого лишь потому, что пошел «дождь» и войска Болотникова «не возмогоша стати» на топких берегах реки Вороньей.

Картина эта имеет следующий вид: «…сошлися бояре и воеводы (из Серпухова. — И. С.) с Коширским полком за тритцеть верст до Тулы и пошли под Тулу, и пришли на речку на Воронью… И тульские многие воры, конные и пешие, московских людей встретили за семь верст от Тулы на речке Вороней и был с ними бой. Пешие воровские люди стояли подле речки в крепостях, а речка топка и грязна, и по речке крепости, леса, и об речке воровские люди многое время билися, и милостию божиею московские люди воровских людей от речки отбили и за речку Воронью во многих местех сотни передовые люди перешли, и бояре и воеводы со всеми полки перешли жь и воровских людей учали топтать до города до Тулы и многих побили и живых поймали, а пехоту многую жь побили и лоимали. И воровские люди прибежали в город, а московские люди гнали их до городовых ворот, а человек з десять московских людей и в город въехали, и в городе их побили. А бояре и воеводы со всеми полки стали под Тулою и Тулу осадили».

Почти четырехмесячная оборона Тулы Болотниковым составляет заключительную и притом наиболее трагическую главу в истории восстания Болотникова.

Безуспешность попыток взять Тулу штурмом заставляла В. Шуйского искать других способов сломить стойкость защитников осажденного города. Так возник проект «водного потопления» Тулы путем устройства на реке Упе, протекающей через город, плотины, чтобы таким путем затопить Тулу.