Длительная осада, голод, особенно в сочетании с наводнением после постройки плотины на Упе, не могли не вызвать внутренней борьбы среди «Тульских сидельцев». Болотников, однако, оказался в состоянии не только преодолеть колебания в рядах осажденных, но и укрепить в них решимость продолжать борьбу до конца. Яркая характеристика этой стороны деятельности Болотникова содержится в сочинении голландского писателя Элиаса Геркмана «Историческое повествование о важнейших смутах в государстве Русском», вышедшем в свет в Амстердаме в 1625 г. По словам Геркмана, когда в Туле начался голод, «народ начал роптать и намеревался передаться царю. Однако Болотников, как храбрый начальник, убеждал жителей не сдавать города. „Если, — говорил он, — вам нечем будет питаться, то я лучше всего сделаю, если предоставлю вам свой труп“. Таким образом день за днем он удерживал их, пока они, измученные голодом, не стали есть вонючую падаль и лошадей, источенных червями».

Из челобитной Василию Шуйскому некоего темниковского мурзы (помещика) Ишея Барашева, попавшего в плен к восставшим (и затем бежавшего), мы узнаем о том, что его, «приведши на Тулу, били кнутом, и медведем травили, и на башню взводили, и в тюрьму сажали, и голод и нужду терпел».

Автор «Послание дворянина к дворянину», тульский помещик Иван Фуников, подобно Ишею Барашеву, попал в руки восставших, был доставлен в Тулу и «вкинут» в тюрьму, где и просидел 19 недель, т. е., как можно догадываться, до падения Тулы в октябре 1607 г. В своем «Послании» Иван Фуников, рассказывая о расправе с ним восставших «мужиков», рисует яркую картину жизни в осажденной Туле: «А мне, государь, тульские воры выломали на пытках руки и нарядили, что крюки, да вкинули в тюрьму; и лавка, государь, была уска и взяла меня великая тоска. А послана рогожа и спать не погоже. Седел 19 недель, а вон и с тюрьмы глядел. А мужики, что ляхи, дважды приводили к плахе, за старые шашни хотели скинуть з башни. А на пытках пытают, а правды не знают: правду де скажи, ничего не солжи. А яз им божился и с ног свалился и на бок ложился: не много у меня ржи, нет во мне лжи, истинно глаголю, воистинно не лжу. И они того не знают, больше того пытают. И учинили надо мною путем, мазали кожу дважды кнутом».

Между тем к осени 1607 г. положение в стране стало вновь складываться неблагоприятно для В. Шуйского. Прежде всего длительное стояние под Тулой не только ослабляло войско В. Шуйского в результате потерь от военных действий, но и действовало разлагающим образом на ратных людей, составляющих его полки. Вторым моментом, определявшим обстановку в стране и оказывавшим воздействие и на положение В. Шуйского под Тулой, была непрекращавшаяся борьба крестьян и холопов. Если В. Шуйскому и удалось запереть в Туле основное ядро восстания, то отдельные отряды крестьян и холопов продолжали вести свою борьбу против феодалов, в частности в непосредственной близости от Тулы — в Рязанском уезде. Такое положение дел вынуждало В. Шуйского выделять часть своих сил для борьбы против «воюющих» мужиков, что еще более ослабляло его тульский лагерь. К названным факторам внутреннего порядка к осени 1607 г. прибавился еще фактор внешний в лице нового Самозванца, провозгласившего себя в июле 1607 г. в городе Стародубе-Северском «царем Димитрием».

В данной обстановке, стремясь любой ценой добиться прекращения военных действий под Тулой, В.