Всеволод Глебович, узнав о том, что брат Святослав изменил ему, что его жена и дети попали в плен, обосновался в Коломне и «почашься воевати, и бысть ненависть межю ими люта». В 1187 г. его активно поддержал Всеволод Владимирский. И вот на Рязань отправились Всеволод Юрьевич со своим свояком Ярославом Владимировичем, Владимир, князь из Мурома, и Всеволод Глебович из Коломны. Они пришли к городу «Попову и взяша села вся и полон мног, и возвратишася в своя си опять, землю их пусту створивше и пожгоша всю». Видимо, такая цель и ставилась: нанести удар земле, волости.

Ряд последующих свидетельств летописи говорит о том, что Рязанская земля не могла выйти из-под влияния сильного соседа. Тем не менее растет и самостоятельность Рязанской земли. Об этом косвенно свидетельствует и появление самостоятельной епископии в Рязани. Еще в 1187 г. Рязань входит в состав черниговской епархии, что явствует из ходатайства черниговского епископа Порфирйя перед Всеволодом Юрьевичем в пользу рязанских князей, а уже в 1207 г. встречаемся с рязанским епископом Арсением. У В. Н. Татищева находим прямое свидетельство о том, что князья рязанские просились у великого князя Рюрика и митрополита, «дабы область Рязанскую от епархии Черниговские отделить и поставить в Рязань особого епископа».

Таким образом, в конце XII — начале XIII вв. шел двусторонний процесс: укрепление положения Рязани по отношению к внешнему миру и одновременно усиление внутреннего волостного дробления.

Эти явления внутреннего дробления отчетливо обозначились в событиях 1207–1208 гг., довольно подробно описанных летописью. Суть событий заключалась в том, что владимирский князь решил покарать Всеволода Чермного, изгнавшего Рюрика из Киева. Собираясь в поход, он «посла в Рязань по Романа и по братью его и в Муром по Давида». Все складывалось хорошо, но в последний момент Всеволод получил весть от рязанских князей Глеба и Олега Владимировичей о том, что их дядья — старшие рязанские князья — изменили ему и заключили союз с черниговскими князьями. Всеволод поступил, как всегда, весьма решительно: он «изъимал» рязанских князей вместе с их думцами и отправил во Владимир. Сам же «перебродися черес Оку… и поиде к Проньску». Пронский князь Михаил, узнав обо всем, бежал к своему тестю в Чернигов. «Проняне же пояша к собе Изяслава Володимерича и затворишася с ним в граде». Это сообщение летописца трудно переоценить: оно показывает, кто решал судьбы города и волости, а соответственно, в чем заключался процесс распада волостей на самостоятельные города-государства.

Почему же городская община Пронска решила оказать сопротивление Всеволоду? Летописец отмечает: «Надеющеся на градную твердость». Но в этом ли причина столь упорного сопротивления пронян? Над данным вопросом задумывался еще В. И. Сергеевич. «Пронску не угрожало не малейшей опасности. Всеволод шел не против города, а против князя, князь же бежал из города добровольно», — отмечал ученый. «Не следует ли, — говорил В. И. Сергеевич, — объяснять сопротивление пронян антагонизмом с владимирцами, которые, конечно, составляли главную силу Всеволода». Это предположение выглядит весьма убедительным. Накал борьбы между городами-государствами был очень силен. В войске Всеволода мы видим не только новгородцев, белозерцев, переяславцев, но и муромцев.

Испытывая тяготы осады, проняне заявили своему князю: «Мирися с Всеволодом, пак ли промысли, како ти в нас воде быти». Можно сказать, что городская община дает указание князю, как ему действовать и поступить. Князь не выполнил того, что ему предписывалось, и жители Пронска отворили ворота Всеволоду, а князь Изяслав вынужден был удалиться. Всеволод же «омирив и, посади у них Олга Володимерича, а сам поиде к Рязаню».