Что думал старый князь, глядя на творимые царем тиранства? Почему он, как и другие виднейшие земские бояре, не нашел средств для обуздания обезумевшего самодержца? Ясно лишь одно: эти люди отнюдь не были трусами, эгоистами. Но устранить Ивана IV мешала не только его вездесущая охрана и тайная служба. Одна из самых слабых сторон русского национального характера заключается в том, что перед лицом обстоятельств, требующих соединения единомышленников и решительных действий, человеком вдруг овладевает какая то странная задумчивость, равнодушие ко всему, в том числе и к собственной участи. Столько больших и малых тиранов сохраняли свою власть, пользуясь этим печальным свойством "загадочной русской души"!

Ослабление обороноспособности России, вызванное Ливонской войной и опричниной, неурожайными годами и эпидемией чумы, воодушевляло крымских татар на новые набеги. Возрастание крымской угрозы заставило правительство заняться укреплением и совершенствованием сторожевой пограничной службы. По поручению царя эту работу возглавил Михаил Воротынский. Соответствующий указ был обнародован 1 января 1571 года. Князь отнесся к новому делу очень ответственно. Из всех пограничных городов в Москву были вызваны ветераны сторожевой службы; на места для сбора необходимых сведений отправились воеводы и дьяки Разрядного приказа. Собранный опыт лег в основу принятого 16 февраля 1571 года "Боярского приговора о станичной и сторожевой службе". Это был своего рода устав пограничной службы. Он точно определял задачи сторож (постоянных застав) и станиц (разъездов), устанавливал строгие наказания за халатное исполнение дозорными своих обязанностей. Нормы, принятые в этом документе, действовали до конца XVII века. Их неуклонное выполнение обеспечивало своевременное оповещение воевод и населения приграничной полосы о приближении крымцев.

Как бы в насмешку над усилиями московского правительства, крымский хан Девлет Гирей весной 1571 года предпринял большой поход в русские земли. Основные силы царской армии были в этот момент заняты в Ливонии. В городах по Оке стояли не более шести тысяч воинов. Сам Иван IV со своей опричной гвардией находился в Серпухове. С ним был и Воротынский.

В мае 1571 года, обойдя стороной хорошо укрепленный район Серпухова, татары прорвались возле Калуги в глубь русских земель. Они дошли до самой Москвы, оставленной Иваном IV на произвол судьбы. Царь уехал в Ростов, предоставив земским воеводам самим управляться с крымцами. Опричная гвардия в первых же стычках с татарами показала свою ненадежность. Намереваясь затаиться в крепости, воеводы оттянули силы от "берега" к Москве. Однако страшный пожар, зажженный стоявшими у стен татарами и распространившийся повсюду из за сильного ветра, испепелил почти весь город. Такого бедствия Москва не знала со времен нашествия Тохтамыша в 1382 году.

Татары быстро покинули пепелище и стали отходить к Оке. Не имея сил для сражения со всей ордой, Воротынский со своим полком шел следом за ней, нападая на арьергарды и отбивая пленных.

В следующем году крымцы вновь решили напасть на Москву. Хан самонадеянно заявлял о намерении покорить Русь, повторить Батыево нашествие. На этот раз, имея подавляющее численное превосходство – до 100 тысяч татар против 20 тысяч русских воинов, – крымцы двинулись прямо "в лоб" русской обороне – на Серпухов. Князь Воротынский, командовавший "береговыми" войсками, находился в Коломне.

Перейдя Оку в районе Сенькина брода, выше Серпухова, Девлет Гирей стремительно направился к Москве по наезженной серпуховской дороге. Узнав об этом, Воротынский принял смелое и единственно правильное в тех обстоятельствах решение: собрав своих "береговых" воевод, идти вслед за крымцами и, атакуя их с тыла и флангов, вызвать хана на генеральное сражение.