До первого похода на Москву литовского князя Ольгерда в первой половине 1368 года двоюродный брат Дмитрия Владимир Андреевич совершил поход на Литву. Он «ходил ратию да взял Ржеву». Московским князем были захвачены огромные территории, которые прилегали к Ржеве. На западе они доходили до озер Волго, Вселуг и Селигер. Эта территория была равна по своим размерам территории среднего русского княжества.

«Повоевав» Литву, великому князю Московскому в самый раз было поприжать великого князя Тверского Михаила Александровича. Было решено сделать это не силой оружия, а дипломатическим путем. Михаила Александровича пригласили на переговоры в Москву. Но он опасался, что там его закуют в кандалы, и отказался. Тогда в уговоры вступил митрополит Москвы и всея Руси Алексей. Михаилу Александровичу были даны клятвенные гарантии его безопасности. При таких условиях великий князь Михаил Александрович вместе со своими боярами прибыл в Москву. Его тут же схватили и вместе с боярами заключили под стражу. Чтобы все было по-божески, митрополит Алексей снял с московского князя грех за клятвопреступление.

Пока Михаил Александрович был под арестом, в его Тверском княжестве наводили порядок. У него захватили удел князя Семена Константиновича. Туда был посажен князь Еремей и его наместник.

Михаилу Александровичу удалось вырваться из плена благодаря Орде. Проблема выплыла наружу, и в Москву прибыл посол от Мамая. Великого князя Михаила Александровича пришлось отпустить.

Михаил Александрович обратился за военной помощью к литовскому князю Ольгерду, у которого был также зуб на Москву. Осенью 1368 года Литва и Тверь двинулись на Москву. В походе приняли участие «вси князи Литовскии». Объединенные воинские силы без какого-либо сопротивления подошли к границам Московского княжества. Противник продвигался со стороны реки Протвы. Литовцы вначале разбили отряды князя Семена Дмитриевича Стародубского. Князь в сражении погиб. Затем литовцы заняли город Оболенск. При этом князь Константин Юрьевич тоже был убит. Литовцы разгромили московскую заставу и освободили себе путь на Москву.

Московским правителям Дмитрию, Владимиру Андреевичу и митрополиту Алексею собрать войско не удалось. Оставалось одно – укрыться за стенами Кремля, благо они недавно стали каменными. Взять Кремль литовцы не смогли, но за его пределами все разграбили и выжгли. Литовцы многих взяли в полон. Так кончилась «первая Литовщина».

Потерпев поражение, московское правительство должно было уступить свои завоевания в Твери. Удел князя Семена Константиновича был возвращен великому князю Михаилу Александровичу. При этом пожертвовали князем Еремеем.

На руку московскому князю действовали немцы. Тевтонский орден теснил с запада Новгород, Псков и Литву. Все они под угрозой тевтонского нашествия стали более податливыми. Новгород и Псков пошли на прямой союз с московским княжеством. Во Пскове Москву представлял Никита, а в Новгороде московский князь Владимир Андреевич. При них были воинские отряды. Что же касается Литвы, то она отражала наступающих с запада тевтонских псов-рыцарей. Московский князь Дмитрий не мог упустить такой случай, чтобы не отыграться за осаду Кремля, грабежи, разгром, пленения, которые вели литовцы в 1368 году. В 1369 году воинские отряды великого князя Дмитрия «повоевали» Смоленское княжество, которое выступало на стороне Литвы. Не обошли и Брянск.

Благодаря этим военным действиям князь Дмитрий захватил Калугу и Мценск, а также Ржеву и ржевские волости. Князь Дмитрий понимал, что на этом не заканчивается противоборство с Тверью и Литвой. Поэтому он укрепил Переяславль, через который лежал путь из Твери во Владимир.

Великий князь Тверской Михаил Александрович также готовился к продолжению противоборства. В течение двух недель осенью 1369 года он обнес Тверь деревянной стеной. Чтобы стена стала неприступной, он распорядился обмазать её глиной.