Москва была обеспокоена усилением Тверского княжества и с надеждой смотрела на Василия Кашинского и его брата Семена Еремея. Назревал конфликт между двумя дядями и племянником, который сидел на княжеском столе в Твери. Причиной конфликта было то, что Михаил Александрович поставил крепость в уделе дяди Семена Еремея. Власть митрополита Алексея распространялась и на Тверское княжество. Он распорядился, чтобы тверской епископ Василий рассудил враждующих. Но, как и следовало ожидать, епископ занял сторону того, у кого была реальная власть, то есть Михаила Александровича.

В 1367 году тверского епископа митрополит Алексей вызвал в Москву «на ковер». Здесь епископу «бышеть истома и проторъ великъ». Досталось не только епископу Василию, но и самому Михаилу Александровичу, поскольку митрополит (за которым стояла реальная военная сила) обвинил его в захватничестве и оправдал князей Василия и Семена Еремея – его дядей. Михаил Александрович Тверской бежал в Литву, а братья Василий и Семен Еремей «повоевали» тверские волости. Им в поддержку были даны московские полки, которые опустошили тверские и клинские земли на правом берегу реки Волги.

В конце октября 1367 года великий князь Михаил Александрович вернулся из Литвы, прихватив с собой литовскую подмогу. Он с помощью литовского войска восстановил свою власть над Тверским княжеством в полном объеме. Князь Еремей Константинович перешел на службу к московскому князю. Его удел занял Михаил Александрович. Московский князь в принципе мог заступиться за своего подопечного. Однако он делать этого не стал – за спиной у Михаила Александровича была Литва. Поэтому в начале 1368 года московский князь Дмитрий заключил мирный договор с великим князем Тверского княжества Михаилом Александровичем.

Митрополит Алексей продолжал активно работать над укреплением Московского княжества. В определенных ситуациях он подключал и тяжелую артиллерию византийской церкви. Так, в 1370 году он обратился к константинопольскому патриарху Филофею с жалобой на тех князей, которые в борьбе с Москвой поддержали Тверь и Литву. Патриарх Филофей отреагировал на жалобу Алексея оперативно и вскоре издал два интердикта. В одном из них сообщалось, что князь Смоленского княжества Святослав отлучается от православной церкви. В отлучительной грамоте патриарха объяснялась причина отлучения Святослава от церкви. В грамоте было сказано: «Мерность наша узнала, что ты согласился и заключил договор с великим князем всея Руси кир Дмитрием, обязавшись страшными клятвами и целованием честного и животворящего креста в том, чтобы тебе ополчиться на врагов нашей веры и креста, поклоняющихся огню и верующих в него. И великий князь, как условился и договорился с тобою, был готов и ожидал тебя; но ты не только не сделал, как обещался и клялся, но, преступив клятвы, договор, обещание и крестное целование, ополчился вместе с Ольгердом против христиан, и многие из них были убиты и разорены…»

Аналогичная отлучительная грамота была направлена патриархом и другим русским князьям, которые нарушили договор с московским князем Дмитрием и встали на сторону Твери и Литвы.

Первый раз литовский князь Ольгерд пошел походом на Москву в конце 1368 года. На стороне Литвы в походе участвовало и Смоленское войско. Смоленский князь решился на это не от хорошей жизни. Историк пишет: «Все теснее надвигалась на Смоленское княжество, охватывая его крепким кольцом, литовская сила». В подобном положении оказалось Брянское княжество, а также другие приокские княжества, в том числе и князья восточной Черниговщины.