Хемингуэй в декабре написал Фицджеральду теплое письмо: он не сердится за историю с секундантством, это обычное дело в любительских поединках, проиграл бой он не из-за ошибки Фицджеральда; он рассказал, как однажды во время такого поединка чувствовал себя настолько слабым, что тайком попросил Билла Смита, секунданта, остановить бой раньше условленного времени, если он будет проигрывать, и продолжать, если будет выигрывать. Ему даже нравится рассказывать людям, как он был побит Каллаганом. Он обругал Скотта после поединка лишь со злобы и теперь просит прощения, ибо знает, как у Скотта развито чувство чести, и сожалеет, что ранил его, и ни за что не хотел бы терять дружбу. Поводом к такому нехарактерному для Хемингуэя письму, как полагает Бейкер, послужило самоубийство молодого американца Гарри Кросби, после которого Эрнест расчувствовался и осознал, что друзья могут внезапно умереть. Кроме писем, за лето и осень 1929-го он написал только статью о бое быков для журнала «Форчун» и предисловие к мемуарам знаменитой натурщицы Алисы Прен по прозвищу «Кики с Монпарнаса», где выразил восхищение тем, как автор передал ощущение декаданса. Декабрь провели с Полиной в Швейцарии, в Монтана-Вермала, в обществе Дос Пассоса и Мерфи — оказывается, Хемингуэй вовсе не был на них в обиде.

Сидеть в Париже было незачем, жизнь ухудшалась, американцы уезжали; 10 января 1930 года Хемингуэи отплыли в Гавану и 2 февраля были в Ки-Уэст. По-прежнему не работалось — не было идеи. Общество «простых людей» быстро прискучило, пригласил компанию совершить рыболовную экспедицию (на катере Бра Сандерса) по течению Гольфстрима в направлении Драй-Тортугас, группы необитаемых островов в 70 километрах к западу от Ки-Уэст. К Драй-Тортугас Хемингуэй плавал неоднократно, всегда с компанией, так что невозможно установить, кто и когда его сопровождал. Была более-менее постоянная группа под названием «Моб», включавшая Сандерса с его братом, Хемингуэя, Перкинса, Майка Стрейтера, Уолдо Пирса, Чарльза Томпсона, Салливана, Билла Смита, Дос Пассоса, Джо Расселла, моряка Гамильтона Адамса и журналиста Эрла Адамса, иногда участвовали и другие люди. В одну из поездок, с 16 по 30 марта 1930 года, катер попал в шторм, пришлось несколько дней провести на берегу — эпизод послужит материалом к рассказу о кораблекрушении.

Он заболел Гольфстримом. «Всю жизнь я любил страны: страна всегда лучше, чем люди», — писал он; но Гольфстрим — больше, чем страна. «Гольфстрим, с которым ты сжился, который ты знаешь, и вновь познаешь, и всегда любишь, течет, как и тек он с тех пор, когда еще не было человека, и омывает этот длинный, прекрасный и злополучный остров с незапамятных времен, до того как Колумб увидел его берега, и все, что ты можешь узнать о Гольфстриме и о том, что живет в его глубинах, все это непреходяще и ценно, ибо поток его будет течь и после того, как все индейцы, все испанцы, англичане, американцы, и все кубинцы, и все формы правления, богатство, нищета, муки, жертвы, продажность, жестокость — все уплывет, исчезнет, как груз баржи, на которой вывозят отбросы в море»; «и пальмовые ветви наших побед, перегоревшие лампочки наших открытий и использованные презервативы наших пылких любовей плывут, такие маленькие, ничтожные, на волне единственно непреходящего потока — Гольфстрима».