От боли он спасался спиртным, которым его снабжали посетители и сестры, и усвоил, что лечиться алкоголем можно и должно. Он наконец избавился от страсти к Мэй Марш, влюбившись в одну из сестер. Она была на восемь лет старше его; в романе «Прощай, оружие!» разница в возрасте между героем и его возлюбленной убрана. Агнес фон Куровски в 1917-м окончила курсы медсестер в Нью-Йорке, поступила на службу в американский экспедиционный корпус в конце июня 1918-го. Красивая девушка, за которой ухаживали американские и итальянские офицеры — один из них, капитан Энрико Серена, называвший Эрнеста «бэби», вероятно, послужил прототипом капитана Ринальди. При этом у нее был в Штатах жених — девушка непостоянная, как она сама о себе говорила. Эрнест был отчаянно влюблен, Агнес вроде бы увлеклась, хотя и утверждала впоследствии, что он ей «просто был симпатичен». Свидетелями их романа были другие сестры и пациент, Генри Уиллард — он в 1989 году с хемингуэеведом Джеймсом Нэйджелом издаст книгу «Хемингуэй в любви и на войне» — но никто не сумел объяснить, какие чувства Агнес испытывала к Эрнесту. Возможно, она сама этого не понимала. Мальчишке 19 лет, красавец, великолепно сложен, нежная кожа, выразительные темные глаза, обезоруживающая детская улыбка; героический, несчастный, но неунывающий, ласковый, остроумный, с прекрасно подвешенным языком: в эту ловушку попадается много взрослых женщин. Агнес была ночной сестрой весь август и начало сентября и проводила с Эрнестом по нескольку часов ежедневно; в конце лета Эрнест писал матери, что «снова влюблен», но женитьба в его планы не входит.

В дневнике Агнес записывала: «Теперь Эрнест Хемингуэй влюблен в меня по уши или думает, будто влюблен»; «Слишком влюблен в меня и всегда с таким отчаянием упрекает меня за мою холодность, что мне не хватает духу расхолаживать его, пока он здесь, в госпитале»; «Бедный малыш, мне его жалко». Она ежедневно писала Эрнесту, что счастлива с ним и скучает без него, но страсти в ее письмах не видно. Вот записка от 17 октября: «Я думаю, каждой девушке нравится, чтобы у нее был мужчина, который говорит, что не может без нее жить. Так или иначе, я всего лишь человек, и когда вы говорите такие вещи, мне это нравится и я не могу не верить вам, поэтому не бойтесь мне наскучить». Эрнест, однако, вообразил, что она его любит. Была ли между ними физическая близость? Линн, основываясь на мнении Уилларда, считает, что да. Остальные биографы убеждены в обратном. Сам Хемингуэй написал «Очень короткий рассказ», где медсестра — любовница раненого. Но это всего лишь литература.

24 сентября его отослали поправляться в отель «Стреза» на озере Лаго-Маджоре. Об этом периоде известно лишь, что Эрнест познакомился с итальянским графом Эмануэле Греппи и (предположительно) его отцом Джузеппе Греппи, почти столетним старцем, дипломатом на покое, когда-то бывшим послом в России; в романе «Прощай, оружие!» под именем Греффи фигурирует Греппи-старший. Хемингуэй говорил, что Греппи «подковал его политически»; если исходить из текста романа и писем Эрнеста друзьям, то Греппи — остроумец и бонвиван — пытался привить юнцу цинично-трезвый взгляд на политиков, а также поил его шампанским и учил разбираться в женщинах и «шикарной жизни». Забудьте бородатого дядю с портрета и представьте, что это ваше девятнадцатилетнее провинциальное дитя, которое и так спаивали все кому не лень, попало в руки старому аристократу, который учит его пить шампанское — как ему не стремиться потом к этой жизни?

В октябре Эрнест вернулся в Милан. Агнес вспоминала, что он был «шикарно» (по его мнению) одет, на голове носил кепи, опирался на трость и выглядел романтично.