К лету он немного пришел в себя. В начале июня приехал в Мичиган, поселился в Хортон-Бей у тетки Билла Смита, проживание отрабатывал, ухаживая за яблонями, ездил в соседний город Бойн-Сити на перевязки. Дома много пил и курил — от скуки и чтобы досадить родителям, — но тут почти бросил то и другое (курильщиком так и не стал). Лес и рыбалка его излечили: Лестер писал, что он «напоминал животное, которое увозили далеко и которое вернулось туда, где выросло, и убедилось, что здесь всё так же, как ему помнилось, и что это действительно его родные места». В июле он совершил дальний поход с Биллом Смитом, в августе — с одноклассниками. Познакомился с отдыхавшим в Хортон-Бей бывшим репортером «Чикаго трибюн» Эдвином Балмером, читал ему свои рассказы, тот сдержанно хвалил. Сошелся с семнадцатилетними школьницами из городка Петоски, Марджори Бамп и Конни Кертис; по рассказам одних очевидцев, был влюблен в первую, по словам других, это она была в него влюблена. Марджори уехала, когда начался учебный год. Хемингуэи вернулись в Оук-Парк, Эрнест появился там в середине октября, побыл неделю, объявил, что писать дома не может, и отправился на зиму в Мичиган. Марселина сообщала своему жениху Стерлингу Санфорду: «Я боюсь, что он там замерзнет, но он хочет писать — создать огромное количество произведений…»

Он поселился в Петоски, снял комнату, встречал Марджори после школы; вскоре весь городок его знал. Завел двух товарищей, Пайлторпа и Рамсдела, и приятельницу еще моложе Марджори — четырнадцатилетнюю Грейс Куинлэйн, с которой будет переписываться много лет. Вечера проводил у друзей, продолжая рассказывать об «ардитти» и приключениях с графинями: истории обрастали уже совершенно мюнхгаузеновскими подробностями. Писал, отсылал рассказы в журналы, которые присоветовал Балмер — все без толку (сохранились лишь отрывки). Под Рождество его пригласили выступить с докладом о войне на собрании дамского благотворительного комитета — опять «ардитти», дамы были потрясены. Одна из них, канадка Гарриет Коннэйбл, сделала предложение: жить в ее доме в Торонто до лета в качестве компаньона ее сына (мальчик с замедленным умственным развитием, годом младше Эрнеста), в то время как она с мужем и дочерью будет путешествовать. Коннэйблы были очень богаты (Ральф, муж Гарриет, — глава канадской сети магазинов Вулворта), в доме полно прислуги, делать ничего не надо, только развлекать больного, сопровождая его на хоккей, за это Эрнест будет получать 80 долларов в месяц, а старший Коннэйбл, человек влиятельный, поможет с устройством в какую-нибудь газету.

Эрнест согласился (как раз и его друг Пайлторп поступил на службу в магазин Коннэйбла), съездил на Новый год домой (родители не препятствовали его решению), а 8 января 1920 года отбыл в Торонто. Коннэйблы оказались очаровательными людьми, больной мальчик — милым, его старшая сестра Дороти — ветераном войны, хоккей — интересной игрой, и глава семейства не обманул: попросил Артура Дональдсона, который заведовал рекламным отделом в газете «Торонто стар» и еженедельнике «Торонто стар уикли», взять Эрнеста в штат. Дональдсону затея показалась сомнительной, но он познакомил Эрнеста с молодыми репортерами «Стар», Грегори Кларком и Джимом Фризом, а те (после нескольких походов на хоккей и пирушек) свели его с редактором литературного отдела «Торонто стар уикли» Джеймсом Крэнстоном.

«Стар уикли» представляла собой толстую газету «обо всем»; по словам Крэнстона, она «стремилась давать читателям то, что они хотели читать, а не то, что они должны были бы читать, будучи интеллектуалами». «Мы всегда старались, чтобы статья начиналась с ударного анекдота, который возбудил бы интерес читателя к дальнейшему».