Андерсон был намного старше обитателей «Бельвиля» — 44 года. Он необычно одевался, любил прихвастнуть, поучал; молодежь над ним подсмеивалась. Хемингуэй, по свидетельствам других жильцов, вел себя с Андерсоном вежливо и кротко, но после его ухода делал критические замечания. Ни этих замечаний, ни реплик, которыми Андерсон и Хемингуэй обменивались, к сожалению, никто не фиксировал; известно только, что Эрнест о какой-то андерсоновской фразе сказал, что «так писать нельзя» и что, по мнению Кенли Смита, кротость его была враждебная — он молча сопротивлялся тому, что «учитель» навязывал. Чему сопротивлялся, если сам хотел писать так же? Считается, что литературные пути Хемингуэя и Андерсона разошлись, когда последний стал писать «потоками сознания», а Хемингуэй этой манеры не то чтобы не принимал, но по возможности старался избегать. В 1920-м до этого расхождения было еще далеко, хотя Андерсон уже тогда высказывал идеи о «бессознательном письме», которое фиксировало бы переживания человека. Но когда сходятся два писателя, задавшихся целью найти «единственно верное слово», им никогда не найти согласия, ведь каждый считает, что «единственно верное» слово — то, которое придумал он. Кроме того, Андерсон любил рассказывать об «озарении», которое пережил, и противопоставлять нищую богемную жизнь успеху; Хемингуэя это раздражало. Он не верил ни в какие «озарения», полагая, как следует протестанту, что только сознательный труд приведет к успеху, в котором ничего дурного нет.

Он продолжал писать очерки для «Торонто стар уикли» и за период с октября 1920-го по декабрь 1921-го опубликовал их как минимум 13: о боксе, бейсболе, рыбалке, плохих продуктах (травят народ нитратами). Были статьи о национальном характере американцев, получалось смешно, канадцам нравилось читать, как вульгарны их северные соседи и как бы они вели себя, если б им удалось «купить» Шекспира: «Английский городок на Эйвоне украсился американскими флагами, на всех зданиях вывешены плакаты: „Мы хотели Билла, и мы его получили! Да, Билл!“».

Писал он также о чикагском преступном мире, с броскими заголовками: «Ирландские убийцы. Цена поднимается» (11 декабря 1920 года). «Согласно слухам из преступного мира Чикаго и Нью-Йорка, каждый пароход, отбывающий в Англию, везет на своем борту одну или парочку ласточек смерти, всегда готовых устремиться туда, где на них появляется спрос. В притонах говорят, что сначала пташки доставляются в Англию, где они рассеиваются в портовых районах таких городов, как Ливерпуль, а потом уже перебираются в Ирландию. <…> За убийство хорошо охраняемого судьи или какого-нибудь чиновника платят тысячу долларов. Экс-убийце, с которым я беседовал в Чикаго, эта цифра показалась фантастической». Действительно ли автор беседовал с наемным убийцей? Да кто ж его знает… 28 мая 1921 года — продолжение: «Война гангстеров в Чикаго»: «Антонио д’Андреа, бледный человек в очках, потерпевший поражение кандидат в олдермены от 19-го округа города Чикаго, вышел из закрытой машины перед своим домом и с автоматическим пистолетом в руке, осторожно пятясь, начал подниматься по лестнице. Когда он достиг двери и протянул назад левую руку, чтобы нажать кнопку звонка, из окна соседнего дома ослепительно сверкнули две красные вспышки, д’Андреа услышал оглушительный треск и почувствовал страшную боль во всем теле от ударов пуль из выстрелившего обреза. Так окончился путь, начавшийся в маленьком сицилийском городке, где бледнолицый юноша готовился принять сан священника».

Чарльз Фентон разругал статьи о гангстерах: ленивые, скучные клише, вырождение таланта в механическую компетентность.