К чести обоих соперников надо заметить: они понимали, что усобицами Русь сыта по горло. Вместо того чтобы поднимать войска, князья вступили в переговоры. Некоторое время между Черниговом и Новгородом-Северским сновали послы — князья «ладились о волостях». Наконец решение было принято на основе закона и в согласии с епископским выбором. Олег соглашался уступить Чернигов Святославу при условии, что тот отдаст ему Новгород-Северский. С этим предложением в Новгород-Северский отправился боярин Иван Радославич. Святослав принял условия договора и целовал на том крест, поклявшись также: «Братьев твоих наделю, Игоря и Всеволода». Обмен совершился: Святослав въехал в Чернигов, а Олег отправился в Новгород-Северский на его место — с братьями, ибо выполнять обещание наделить малолеток собственными городами Святослав не спешил.

Остается отметить, что Антоний уже через несколько лет поплатился за призвание Святослава. Вместе со своим соотечественником киевским митрополитом Константином II он попытался отучить русских, в том числе князей и духовных лиц, есть мясо в великие праздники, если те приходятся на среду или пятницу. На защиту прежних обычаев, однако, встал печерский игумен Поликарп, рассорившийся из-за этого с митрополитом. Когда Святославу надоели запреты и поучения Антония, он попросту согнал своего благодетеля с епископии.

Лишившись черниговского стола, Олег Святославич принялся за укрепление своего положения на Руси. Предстояла борьба за земли для себя и братьев. Была и иная нужда — новый Новгород-Северский князь, к тому времени овдовевший, оставался бездетным. 29 июня 1164 года Олег женился на Агафье Ростиславне, дочери великого князя и собственной свойственнице. Этот брак, конечно, резко усиливал его позиции. Надо отметить, что Ростислав искренне сожалел о смерти Святослава Ольговича, узнав о которой, он преисполнился мыслей о суетности бытия и едва не постригся в монахи. Этим объясняются его согласие на не вполне канонический брак и теплые чувства, которые он позднее испытывал к зятю. В 1165 году уже сам Олег выдал младшую сестру, шестнадцатилетнюю Марию, за одного из волынских князей, Ярополка Изяславича Бужского. Союз с племянником великого князя и братом Мстислава Изяславича был его страховкой на случай смены власти в Киеве.

Впрочем, Святослав Всеволодович также не терял времени даром. Его дети уже вошли в возраст, и их можно было использовать для расширения связей с другими княжескими домами. В 1166 году Святослав отдал свою дочь Болеславу в жены Владимиру, сыну галицкого великого князя Ярослава Осмомысла — одного из самых могущественных правителей Руси. Ярослав приходился Олегу свояком по первой жене, так что теперь Святослав как бы уводил у соперника прежнего свойственника. Впрочем, брак этот был заключен уже после того, как княжество вновь, второй раз за два года, оказалось на грани усобицы.

В том же 1166 году умер Святослав Владимирович Вщижский. Детей после него не осталось, род Давидовичей пресекся. Следовало перераспределить уделы, и Олег рассчитывал на учет интересов его и братьев. Он потребовал от черниговского князя отдать Вщиж. Тот отказался, посадил во Вщиже одного из своих старших сыновей, а лучшие земли покойного и Стародуб прирезал к владениям брата Ярослава. Однако он не учел новых родственных связей Олега. Великий князь Ростислав, усмотрев, «что Святослав Олега обижает», встал на защиту зятя и потребовал от черниговского князя наделить кузенов землями. Святослав не послушал — и тем едва не накликал войну.

Жители Стародуба призвали к себе Олега. Однако когда тот явился с дружиной, в городе уже был присланный Ярославом Всеволодовичем гарнизон. Олег в ярости захватил полон в окрестностях города и вернулся в Новгород-Северский. Святослав велел брату выступить вместе с половцами на северские земли, но в 15 верстах от города рать повернула восвояси — возможно, это была просто демонстрация силы и союза со степняками.