Так как от продажи конфискованных имений выручена была далеко не такая сумма, на какую рассчитывали, то триумвиры самым бессовестным образом взяли недостававшие 200 млн. с жен и детей опальных, а равно и с остальных граждан и иностранцев и затем пошли на войну с М. Брутом и Кассием, которые при помощи усиленных наборов, грабежа и притеснений в Македонии, Греции и особенно в Азии собрали много денег и кораблей, и многочисленное войско и готовилось встретить неприятеля в Македонии. Между тем как Лепид оставался в Риме, Антоний направился прямо через Брундизиум в Грецию, а Октавиан двинулся в Сицилию, чтобы сначала отнять этот остров у Секста Помпея, которому он достался при дележе провинций. Так как его попытки высадиться на остров были неудачны, то он поспешил вслед за Антонием и присоединился к нему в Македонии. Здесь, при Филиппах, осенью 42 г. войска обеих партий встретились друг с другом для решительной битвы. Численность войск с обеих сторон была почти одинакова. И те и другие имели около 19 легионов, но легионы Брута и Кассия были не в полном составе; зато в их распоряжении было более 20 тыс. конницы, между тем как у неприятеля ее было только 13 тыс. Октавиан поставил свои войска против Брута, Антоний – против Кассия. Войска Брута сильно атаковали Октавиана, отбросили его легионы и, обойдя его левый фланг, оттеснили их в лагерь, из которого больной Октавиан мог спастись только с трудом. Но вследствие этого движения позиция Кассия осталась с одной стороны открытой. Октавиан воспользовался этим и напал на нее с частью своих войск; в это время Антоний оттеснил левый фланг Кассия в лагерь и взял этот лагерь. Кассий с немногими войсками удалился на холм, откуда была видна вся равнина. Туда прискакала толпа всадников, посланных М. Брутом, чтобы возвестить о победе. Кассий принял их за неприятелей, но выслал им навстречу одного из своих спутников, Титиния, чтобы рассмотреть их ближе. Всадники, заметив и узнав последнего, с радостными криками соскочили с лошадей, стали обнимать и целовать его и сообщили о победе. Но Кассий думал, что его друг попал в плен и что все пропало. Он отозвал в сторону своего отпущенника Пиндара и, обнажив шею, приказал ему обезглавить себя. Голову его нашли отдельно от туловища, но Пиндара никто уже более не видал. Когда Титиний возвратился и узнал о несчастной ошибке полководца, он проклял свою медленность и вонзил меч себе в грудь. Брут оплакал своего товарища, «последнего римлянина», как назвал он его, и приказал тайно похоронить его в Фазосе. Так поплатился главный виновник гибели Цезаря, своим преступлением вовлекший римское государство в новую междоусобицу, не имея возможности освободить его. Он умер в день своего рождения и, как говорят, оттого же кинжала, которым он поразил Цезаря.

На стороне Брута и Кассия пало 8 тыс. человек, на стороне их неприятелей – в два раза больше. Но когда Антоний узнал о смерти Кассия, мужество его до такой степени усилилось, что на другой день с рассветом он снова повел свои войска в бой.