Во время отсутствия Филопимена римский полководец Тит Квинтий Фламинин победил македонского царя Филиппа, принудил его отказаться от своих прав на Грецию и объявить независимость ее на Исемийских играх (196). Вскоре после того возвратился Филопимен и застал Фламиния и ахейцев ведущими войну с Набисом. Филопимен, избранный в полководцы, принял еще раз участие в войне и нанес огромный вред неприятелю. Но римляне не хотели совершенного уничтожения Набиса, дабы ахейский союз не слишком усилился, и кроме того, Фламинин, из личной зависти к Филопимену, желал мира. Вследствие этого, когда Набис был достаточно унижен и усмирен, война окончилась (195). Но вскоре после того, возбужденный этолийцами, Набис снова сделал нападение на ахейский союз; тогда посланное к нему этолийское вспомогательное войско умертвило его в Спарте. Этолийцы, следуя врожденной своей склонности к хищничеству, хотели разграбить город; но спартанцы восстали и побили большую часть их. Этою смутою воспользовался Филопимен, бывший в этом году (192) стратигом; он явился с войском, водворил порядок и присоединил Спарту к ахейскому союзу. Вскоре присоединились к нему мессинцы и элейцы, и таким образом ахейский союз соединил в себе весь Пелопоннес.

Спартанцы хотели, из благодарности к Филопимену, подарить ему 120 талантов — сумму, вырученную после продажи дома и имений Набиса, — но затруднялись сделать ему это предложение. Наконец Тимолай, приятель Филопимена, вызвался ехать к нему. Приехав в Мегалополь и остановившись в доме Филопимена, он не дерзнул говорить о подарке перед простым, полным достоинства мужем, придумал другую причину своего посещения и уехал обратно. Посланный во второй раз, он точно так же ничего не сделал. Только при третьем посещении решился он сообщить Филопимену о желании города. Филопимен отклонил подарок и вскоре после того, посетив Спарту, дал совет гражданам не употреблять своих денег на подарки честным людям, с которыми они состоят в дружественных отношениях и которых услугами они могут пользоваться даром, а лучше отдать их людям злонамеренным, которые своими происками могут вредить городу: лучше заставить молчать врага, чем друга. Не приняв подарка, он вскоре оказал спартанцам важную услугу. Когда, известившись, что спартанцы опять затевают беспокойства и хотят отпасть от союза, Диофан, стратиг союза, вознамерился наказать их, Филопимен пытался отклонить его этого намерение и представлял ему, что в такое время, когда Антиох, царь Сирийский, и римляне готовы вступить в борьбу между собой на греческой земле (191), стратиг должен на это обратить все свое внимание и не раздражать своих соотечественников, а напротив на многое глядеть сквозь пальцы. Но так как Диофан, не уважив его мнения, вместе с римским полководцем Фламинином выступил против Спарты, то Филопимен, как частное лицо, поспешил в Спарту и запер городские ворота перед стратигом союза и перед римским легатом; беспокойство же в городе усмирил и снова привел его в повиновение союзу.

В 189 году лакедемоняне опять затеяли ссору с ахейцами и призвали римлян для разрешения обоюдных между ними споров. Рассерженный этим, Филопимен отправился в Спарту (в 188 году) и в качестве стратига явился строгим судьей. Он присудил к смертной казни тех, которые оказались виновными в измене, выслал из Лаконии все чужеземные вспомогательные войска, отправил в Ахаию тех, которые получили право гражданства от Маханида и Набиса, те же из них, которые не хотели оставить город, были им проданы в рабство. Стены, которыми Набис окружил Спарту, были срыты, старые порядки времен Ликурга совершенно отменены и вместо них введены устройство и порядки ахейские, большая часть страны присоединена к Мегалополю и сам город снова привлечен к ахейскому союзу.