Военное поприще свое начал Филопимен набегами, которые делали принадлежавшие к ахейскому союзу мегалополиты, во время Клеоменовой войны, для стяжания добычи, на Лаконию. При этом он был обыкновенно первым из выступающих на предприятие и последним из отступающих. В мирное время он упражнял свое тело на охоте или в полевых работах. У него было имение вблизи от города. Туда ходил он ежедневно после завтрака или после обеда, который по греческому обычаю приходился далеко после полудня, и спал там, как простой работник, на соломе. Он вставал там рано и принимался за работу в винограднике или за плугом, после чего возвращался в город, где оказывал помощь и услуги друзьям своим и городским начальственным лицам в общественных и государственных делах. То, что приходилось на его часть от воинственных набегов, он употреблял на покупку коней и оружия и на освобождение заключенных в темницы; но свое наследственное имение старался он увеличить и улучшить хорошей обработкой полей — самым законным и справедливым способом приобретения. «Кто хочет быть независимым от других, должен приобретать свое собственное», — говорил он часто. Наружные приемы его были просты, скромны, непритязательны даже и в позднейшие времена, когда он приобрел славу. Однажды супруга одного из его приятелей, гражданина из Мегары, узнала, что предводитель ахейцев посетит дом их. Пока она суетилась, приготовляя обед для высокого гостя, Филопимен вошел в дом, одетый в весьма незатейливую мантию. Она приняла его за слугу или передового вестника знаменитого стратига и просила его помочь ей около очага. Он тотчас сбросил с себя мантию и начал колоть дрова. Между тем пришел хозяин и, увидев его, вскричал: «Что это?! Филопимен?!» «Ничто другое, — отвечал он на своем народном наречии, — как то, что Я; поплатился за свой неприличный вид».

Когда Филопимену было 30 лет, Клеомен осадил Мегалополь. Филопимен, хотя сражался мужественно, не мог отразить неприятеля от города; но своим нападением на неприятеля и на самого Клеомена он отвлек его и успел бежать вместе со своими согражданами в Мессинию; потеряв коня и раненый, он оставил город последним. Когда Клеомен отправил к ним переговорщиков и пригласил их возвратиться и снова вступить во владение городом, он воспротивился этому, убедив граждан, что Клеомен не город отдает обратно, а хочет только привлечь на свою сторону жителей, чтобы тем вернее и спокойнее обладать городом. Вследствие этого мегалополитяне предоставили свой обширный, прекрасный город на произвол неприятеля и остались верными ахейскому союзу.

В сражении при Селлазии Филопимен, как предводитель мегалополитян, оказал великую услугу Антигону. Во время удара во фланг спартанцам начальник македонской конницы, поставленный вблизи от него, когда Филопимен потребовал, чтобы он повел в атаку своих всадников, не решался оставить свою позицию, но видя, что Филопимен устремился вперед со своим отрядом, принужден был принять участие в сражении. После победы Антигон спросил начальника своей конницы, чтобы испытать его, зачем он без приказания повел в дело своих всадников. Когда тот оправдывался тем, что напал на неприятеля против своей воли, потому что неизвестный ему юноша из Мегалополя первый сделал нападение, Антигон воскликнул со смехом: «Стало быть, этот юноша совершил подвиг великого полководца, а ты поступил, как юноша».

Антигон ревностно желал привлечь к себе молодого человека, который так отличился в этом сражении, и предложил ему место начальника отдельного отряда; но Филопимен не принял предложения, зная свою натуру, которая не могла выносить над собой господина. Так как он между тем не хотел оставаться праздным, то отправился на Крит, где вспыхнула междоусобная война, чтобы приобрести познание и навык в военном деле. Возвратившись оттуда со славою к ахейцам, он был избран союзом на 209 год в иппархи, т. е. в предводители конницы, — место, считавшееся, после стратига, важнейшим в союзе.