Педро Жестокий, осознав, какую опасность таят все эти передвижения, поступил предельно просто. Он призвал на помощь Эдуарда Черного принца, которого его отец назначил правителем Аквитании. Черный принц был из тех правителей, кому тесно и неуютно во дворце, но кто прекрасно чувствует себя на поле боя. И он с радостью ответил на зов.

Таким образом, в этот раз при содействии Испании и на ее земле вновь началась война между Англией и Францией. На этот раз — неофициально. Две армии, в состав которых с обеих сторон входили и кастильские части, встретились 3 апреля 1367 года у Нахеры, что в ста девяноста милях севернее Толедо, столицы Кастилии. И снова английские лучники были хороши и особенно эффективны против кастильцев, которые никогда не сталкивались с ними прежде. Французские рыцари, более тяжело, чем когда-либо, вооруженные, понесли относительно небольшие потери от огня лучников и бились отважно и хорошо, но исход сражения предопределило бегство кастильцев.

Франция вновь потерпела поражение. Дю Геклен был взят в плен, и за него вновь должен был выплачен большой выкуп. Радовало французов только одно — «свободные компании» были фактически уничтожены, Генрих Трастамара бежал с поля боя, но выжил, чтобы продолжить борьбу.

Победа дорого досталась и Черному принцу. Он потратил много денег, которые вынужден был впоследствии компенсировать с помощью новых налогов с уже и так обнищавших городов и деревень Аквитании. Он получил мало помощи от Педро Жестокого, вскорости с ним рассорился и покинул его. Помимо всего прочего, поход тяжело сказался на его здоровье. Черный принц заболел в Испании и никогда уже полностью не выздоравливал.

В то время, когда победа оказалась настолько бесполезной для его противников, Генрих быстро вернулся, получив помощь из Франции, во главе с Дю Гекленом. Результат нового сражения, состоявшегося 14 марта 1369 года при Монтиэле, что в ста милях к юго-востоку от Толедо, в котором не участвовал Черный принц, был совершенно иной. Генрих Трастамара одержал победу, и король Педро был взят в плен. Братья бились один на один, и Педро был убит.

Генрих Трастамара взошел на трон и стал править как Генрих II, и в течение следующих десяти лет оставался честным и преданным союзником Франции. Все правители Испании на следующие пять с половиной столетий произошли от него.

Карл V в союзе с Кастилией снова был готов развязать войну непосредственно во Франции. Дворяне Аквитании, все более и более недовольные английским правлением, обратились к Карлу как к повелителю. Согласно феодальным нормам права, Черный принц являлся вассалом короля Франции, как и его отец, и мог быть призван королем. Карл приказал Черному принцу явиться к нему. Черный принц, конечно, отказался, угрожая прибыть к нему со свитой — своей армией.

Однако он не был в состоянии выполнить свои угрозы, и Карл хорошо понимал, что это последствия испанской болезни, из-за которой английский король был физически ослаблен.

Отказ Черного принца, однако, был на руку Карлу. Он использовал его, чтобы утверждать, что таким образом англичане нарушили соглашение Бретиньи, и снова возобновить войну.

Эдуард III конечно же понимал, что договор нарушили французы, вновь объявил себя королем Франции и снова высадил в Кале английскую армию. Эдуард III был на троне уже сорок лет и быстро старел. Он не повел армию лично. Вместо этого он поставил во главе армии своего четвертого сына Иоанна. Иоанн родился в 1340 году в городе Гент во Фландрии, как раз перед сражением при Слейсе, впоследствии его иногда называли Джоном из Гента (или, в английском искажении, Джон де Гонт).