В то время, когда надлежало дать церкви новых Иереев вместо убиенных Моголами святить оскверненные злодействами храмы, утешать, ободрять народ Пастырскими наставлениями, Митрополит Киприан спокойно жил в Твери. Великий Князь послал за ним Бояр своих, но объявил его, как малодушного беглеца, недостойным управлять Церковию, и, возвратив из ссылки Пимена, поручил ему Российскую Митрополию; а Киприан с горестию и стыдом уехал в Киев, где господствовал сын Ольгердов, Владимир, Христианин Греческой Веры. Столь решительно поступал Димитрий в делах церковных, живо чувствуя достоинство Государя, любя отечество и желая, чтобы Духовенство служило примером сей любви для граждан! Он мог досадовать на Киприана и за дружескую связь его с Михаилом Александровичем Тверским, который, вопреки торжественному обету и письменному договору 1375 года, не хотел участвовать ни в славе, ни в бедствиях Московского Княжения и тем изъявил холодность к общей пользе Россиян. Скоро обнаружилась и личная, давнишняя ненавиcть его к Димитрию: как бы обрадованный несчастием Москвы и в надежде воспользоваться злобою Тохтамыша на Великого Князя, он с сыном своим, Александром, уехал в Орду, чтобы снискать милость Хана и с помощию Моголов свергнуть Донского с престола.

Не время было презирать Тохтамыша и думать о битвах: разоренное Великое Княжение требовало мирного спокойствия, и народ уныл. Великодушный Димитрий, скрепив сердце, с честию принял в Москве Ханского Мурзу, Карача, объявившего ему, что Тохтамыш, страшный во гневе, умеет и миловать преступников в раскаянии. Сын Великого Князя, Василий, со многими Боярами поехав Волгою на судах в Орду, знаками смирения столь угодил Хану, что Михаил Тверской не мог успеть в своих происках и с досадою возвратился в Россию. Но милость Тохтамышева дорого стоила Великому Княжению: кровопийцы Ординские, называемые Послами, начали снова являться в его пределах и возложили на оное весьма тягостную дань, в особенности для земледельцев: всякая деревня, состоящая из двух и трех дворов, обязывалась платить полтину серебром, города давали и золото . Сверх того, к огорчению Государя и народа, Хан в залог верности и осьми тысяч рублей долгу удержал при себе юного Князя Василия Димитриевича, вместе с сыновьями Князей Нижегородского и Тверского. Одним словом, казалось, что Россияне долженствовали проститься с мыслию о Государственной независимости как с мечтою; но Димитрий надеялся вместе с народом, что сие рабство будет не долговременно; что падение мятежной Орды неминуемо и что он воспользуется первым случаем освободить себя от ее тиранства.

Для того Великий Князь хотел мира и благоустройства внутри отечества; не мстил Князю Тверскому за его вражду и предлагал свою дружбу самому вероломному Олегу. Сей последний неожиданно разграбил Коломну, пленив тамошнего Наместника, Александра Остея, со многими Боярами: Димитрий послал туда войско под начальством Князя Владимира Андреевича, но желал усовестить Олега, зная, что сей Князь любим Рязанцами и мог быть своим умом полезен отечеству. Муж, знаменитый святостию, Игумен Сергий, взял на себя дело миротворца: ездил к Олегу, говорил ему именем Веры, земли Русской, и смягчил его сердце так, что он заключил с Димитрием искренний, вечный союз, утвержденный после семейственным: Феодор, сын Олегов, (в 1387 году) женился на Княжне Московской, Софии Димитриевне.

Великий Князь долженствовал еще усмирить Новогородцев. Они (в 1384 году) дали Князю Литовскому, Патрикию Наримантовичу, бывший Удел отца его: Орехов, Кексгольм и половину Копорья; но тамошние жители изъявили негодование. Сделался мятеж в Новегороде: Славянский Конец, обольщенный дарами Патрикия, стоял за сего Князя на Вече двора Ярославова; другие концы взяли противную сторону на Вече Софийском. Вооружались; шумели, писали разные грамоты или определения и наконец согласились, вместо упомянутых городов, отдать Патрикию Ладогу, Русу и берег Наровский, не считая нужным требовать на то Великокняжеского соизволения. Сие дело могло оскорбить Димитрия: он имел еще важнейшие причины быть недовольным.