Потрясенная нашествием Литвы Москва имела нужду в отдохновении: Великий Князь возвратил Михаилу спорную область Симеона Константиновича; но не замедлил снова объявить ему войну: принудил его вторично бежать в Литву, взял Зубцов, Микулин и пленил множество людей, чтобы ослабить державу опасного противника. Раздраженный бедствием своего невинного народа, Михаил вздумал свергнуть Димитрия посредством Татар. Уже Мамай силою или хитростию соединил так называемую Золотую , или Сарайскую Орду, где царствовал Азис, и свою Волжскую; объявил Ханом Мамант-Салтана и господствовал под его именем. Вероятно, что он был недоволен Димитрием или, находясь в дружелюбном сношении с Ольгердом, хотел угодить ему; по крайней мере, выслушав благосклонно Михаила, дал ему грамоту на сан Великого Князя: Посол Ханский долженствовал ехать с ним в Владимир. Но времена безмолвного повиновения миновались: конные отряды Московские спешили занять все пути, чтобы схватить Тверского Князя, и Михаил, ими гонимый из места в место, едва мог пробраться в Вильну.

Одержав победу над Крестоносцами Немецкими, седой Ольгерд наслаждался или скучал тогда миром. Жена его, сестра Михаилова, усердно ходатайствовала за брата; а Димитрий сделал Литве новую, чувствительную досаду, посылав Воевод Московских осаждать Брянск и тревожить владения союзника ее, Князя Смоленского. Ольгерд решился вторично идти к Москве, как скоро болота и реки замерзли от первого холода зимнего. Несколько тысяч земледельцев шли впереди, прокладывая прямые дороги. Войско не останавливалось почти ни днем, ни ночью; не смело ни грабить, ни жечь селений, чтобы не тратить времени, и в исходе ноября приступило к Волоку Ламскому, где начальствовал храбрый, опытный муж, Василий Иванович Березуйский, один из Князей Смоленских, верный слуга Димитриев. Три дня бились под стенами, и рать многочисленная не могла одолеть упорства осажденных, так что Ольгерд, потеряв терпение, с досадою удалился от ничтожной деревянной крепости; ибо время казалось ему дорого. Но Россияне оплакивали своего знаменитого начальника: неприятельский воин скрылся во рву и, видя Князя Березуйского стоящего перед городскими воротами, ударил его сквозь мост копием. Сей верный сын отечества, довольный спасением города, посвятил Небу последние минуты жизни: он скончался Монахом.

6 декабря [1370 г.] Ольгерд и правая рука его, мужественный Кестутий, расположились станом близ Москвы; с ними был и Князь Смоленский Святослав. Они 8 дней разоряли окрестности, сожгли Загородье, часть Посада и вторично не дерзнули приступить к Кремлю, где сам Димитрий начальствовал: Митрополит Алексий находился тогда в Нижнем Новегороде, к сожалению народа, всегда ободряемого в опасностях присутствием Святителя. Но Великий Князь и Бояре, предвидя следствие взятых ими мер, спокойно ожидали оного. Брат Димитриев, Владимир Андреевич, стоял в Перемышле с сильными полками, готовый ударить на Литовцев с тылу; а Князь Владимир Димитриевич Пронский вел к Москве Рязанское войско. Ольгерд устрашился и требовал мир, а уверял, что, не любя кровопролития, желает быть вечно нашим другом, и в залог искренности вызвался отдать дочь свою, Елену, за Князя Владимира Андреевича. Великий Князь охотно заключил с ним перемирие до Июля месяца. Несмотря на то, сей коварный старец шел назад с величайшею осторожностию, боясь тайных засад и погони: столь мало верил он святости Государственных договоров и чести народа, имевшего причину ненавидеть его, как жестокого злодея России!

Не только страх быть окруженным полками Российскими, но и другие обстоятельства вселяли в Ольгерда сие нетерпеливое желание мира: а именно, новые неприятельские замыслы Немецкого Ордена, о коих слегка упоминается в наших летописях, и самая необыкновенная зима тогдашняя, которая наступила весьма рано и не дала земледельцам убрать хлеба; в Декабре и Генваре было удивительное тепло: в начале же Февраля поля открылись совершенно и крестьяне сжали хлеб, осенью засыпанный снегом. Сия оттепель, испорченные дороги, разлитие рек и трудность доставать съестные припасы могли иметь гибельные следствия для войска в земле неприятельской.