[1372 г.] Тогда явился новый неприятель, который хотя и не думал свергнуть Димитрия с престола Владимирского, однако ж всеми силами противоборствовал его системе единовластия, ненавистной для Удельных Князей: то был смелый Олег Рязанский, который еще в Государствование Иоанна Иоанновича показал себя врагом Москвы. Озабоченный иными делами, Димитрий таил свое намерение унизить гордость сего Князя и жил с ним мирно: мы видели, что Рязанцы ходили даже помогать Москве, теснимой Ольгердом. Не опасаясь уже ни Литвы, ни Татар, Великий Князь скоро нашел причину объявить войну Олегу, неуступчивому соседу, всегда готовому спорить о неясных границах между их владениями. Воевода, Димитрий Михайлович Волынский, с сильною ратию Московскою вступил в Олегову землю и встретился с полками сего Князя, не менее многочисленными и столь уверенными в победе, что они с презрением смотрели на своих противников. «Друзья! — говорили Рязанцы между собою: — Нам нужны не щиты и не копья, а только одни веревки, чтобы вязать пленников, слабых, боязливых Москвитян». Рязанцы, прибавляет Летописец, бывали искони горды и суровы : суровость не есть мужество, и смиренные, набожные Москвитяне, устроенные Вождем искусным, побили их наголову. Олег едва ушел. Великий Князь отдал Рязань Владимиру Димитриевичу Пронскому, согласному зависеть от его верховной власти. Но сим не кончилась история Олегова: любимый народом, он скоро изгнал Владимира и снова завоевал все свои области; а Димитрий, встревоженный иными, опаснейшими врагами, примирился с ним до времени.

Михаил, все еще имея тесную связь с Литвою, всячески убеждал Ольгерда действовать с ним заодно против Великого Князя, без сомнения представляя ему, что время укрепит Димитрия в мужестве и властолюбии; что сей Государь, столь еще юный, рано или поздно отмстит ему за двухкратную осаду Москвы и захочет возвратить отечеству прекрасные земли, отторженные Литвою от России; что надобно низвергнуть опасного неприятеля или по крайней мере частыми нападениями ослаблять его силу. Вечный мир , клятвенно утвержденный в Москве Литовскими Послами, и новый брачный союз с домом ее Князей произвели единственно то, что Ольгерд не захотел сам предводительствовать войском, а послал Кестутия, Витовта, Андрея, сына своего, и Князя Димитрия Друцкого разорять наше отечество. Не уступая брату ни в скорости, ни в тайне воинских замыслов, Кестутий весною осадил Переславль, столь внезапно, что схватил многих земледельцев на полях и Бояр, выехавших в села для хозяйственных распоряжений. В такое время, когда едва сошел снег и глубокие реки находились в полном разливе, никто не ожидал неприятеля внутри России. Впрочем, сие Литовское впадение было одним быстрым набегом: Кестутий выжег предместие, но снял осаду и соединился с войском Михаила, который опустошил села вокруг Дмитрова, взяв окуп с города. Обе рати двинулись к Кашину; истребили селения вокруг его и также взяли дань с граждан, а Князя Михаила Васильевича, преданного Димитрию, обязали клятвою быть подвластным Тверскому. На возвратном пути Литовцы злодействовали и в самых владениях их союзника; Михаил же, оставив Наместников в Торжке, величал себя победителем.

Но победа еще ожидала его. Не зная, кто останется Главою России, Михаил или Димитрий, Новогородцы (в 1370 году) дали на себя грамоту первому, обещая ему повиноваться как своему законному Властителю, если Хан утвердит его в Великокняжеском достоинстве. Когда же Димитрий возвратился из Орды с Царскою милостию, тогда они заключили с ним договор противиться общими силами Михаилу, Литве и Рижским Немцам: Великий Князь обязывался самолично предводительствовать войском или прислать к ним брата, Владимира Андреевича.