Вслед за Легатом Римским Великий Князь послал в Венецию Антона Фрязина с жалобою на Тревизана, велев сказать Дожу: «Кто шлет Посла чрез мою землю тайно, обманом, не испросив дозволения, тот нарушает уставы чести». Дож и сенат, услышав, что бедный Тревизан сидит в Москве под стражею окованный цепями, прибегнули к ласковым убеждениям, прося, чтобы Великий Князь освободил его для общего блага Христиан и отправил к Хану, снабдив всем нужным для сего путешествия, из дружбы к Республике, которая с благодарностию заплатит сей долг. Иоанн умилостивился, освободил Тревизана, дал ему семьдесят рублей и, вместе с ним послав в Орду Дьяка своего возбуждать Хана против Магомета II, уведомил о том Венециянского Дожа. Сие новое Посольство в Италию особенно любопытно тем, что главою оного был уже не иноземец, но Россиянин, именем Семен Толбузин, который взял с собою Антона Фрязина в качестве переводчика и сверх государственного дела имел поручение вывезти оттуда искусного зодчего.

Здесь в первый раз видим Иоанна пекущегося о введении художеств в Россию: ознаменованный величием духа, истинно Царским, он хотел не только ее свободы, могущества, внутреннего благоустройства, но и внешнего велелепия, которое сильно действует на воображение людей и принадлежит к успехам их гражданского состояния. Владимир Святой и Ярослав Великий украсили древний Киев памятниками Византийских Искусств: Андрей Боголюбский призывал оные и на берега Клязьмы, где Владимирская церковь Богоматери еще служила предметом удивления.для северных Россиян; но Москва, возникшая в веки слез и бедствий, не могла еще похвалиться ни одним истинно величественным зданием. Соборный храм Успения, основанный Св. Митрополитом Петром, уже несколько лет грозил падением, и Митрополит Филипп желал воздвигнуть новый по образцу Владимирского. Долго готовились; вызывали отовсюду строителей; заложили церковь с торжественными обрядами, с колокольным звоном, в присутствии всего двора: перенесли в оную из старой гробы Князя Георгия Данииловича и всех Митрополитов (сам Государь, сын его, братья, знатнейшие люди несли мощи Св. Чудотворца Петра; особенного покровителя Москвы). Сей храм еще не был достроен, когда Филипп Митрополит скоро после Иоаннова бракосочетания преставился, испуганный пожаром, который обратил в пепел его Кремлевский дом; обливаясь слезами над гробом Св. Петра и с любовию утешаемый Великим Князем, Филипп почувствовал слабость в руке от паралича; велел отвезти себя в монастырь Богоявленский и жил только один день, до последней минуты говорив Иоанну о совершении новой церкви. Преемник его, Геронтий (бывший Коломенский Епископ, избранный в Митрополиты Собором наших Святителей) также ревностно пекся об ее строении; но едва складенная до сводов, она с ужасным треском упала, к великому огорчению Государя и народа. Видя необходимость иметь лучших художников, чтобы воздвигнуть храм, достойный быть первым в Российской державе, Иоанн послал во Псков за тамошними каменщиками, учениками Немцев, и велел Толбузину, чего бы то ни стоило, сыскать в Италии Архитектора опытного для сооружения Успенской кафедральной церкви.