Иоанн приехал в Кременец, городок на берегу Лужи, и дал знать Воеводам, что будет оттуда управлять их движениями. Полки наши, расположенные на шестидесяти верстах, ждали неприятеля, отразив легкий передовой отряд его, который искал переправы через Угру. 8 Октября, на восходе солнца, вся сила Ханская подступила к сей реке. Сын и брат Великого Князя стояли на противном берегу. С обеих сторон пускали стрелы: Россияне действовали и пищалями. Ночь прекратила битву. На другой, третий и четвертый день опять сражались издали. Видя, что наши не бегут и стреляют метко, в особенности из пищалей, Ахмат удалился за две версты от реки, стал на обширных лугах и распустил войско по Литовской земле для собрания съестных припасов. Между тем многие Татары выезжали из стана на берег и кричали нашим: «Дайте путь Царю, или он силою дойдет до Великого Князя, а вам будет худо».

Миновало несколько дней. Иоанн советовался с Воеводами: все изъявляли бодрость, хотя и говорили, что силы неприятельские велики. Но он имел двух любимцев, Боярина Ощеру и Григория Мамона, коего мать была сожжена Князем Иоанном Можайским за мнимое волшебство: сии, как сказано в летописи, тучные Вельможи любили свое имение, жен и детей гораздо более отечества и не преставали шептать Государю, что лучше искать мира. Они смеялись над геройством нашего Духовенства, которое, не имея понятия о случайностях войны, хочет кровопролития и битвы; напоминали Великому Князю о судьбе его родителя, Василия Темного, плененного Татарами, не устыдились думать, что Государи Московские, издревле обязывая себя клятвою не поднимать руки на Ханов, не могут без вероломства воевать с ними. Сии внушения действовали тем сильнее, что были согласны с правилами собственного опасливого ума Иоаннова. Любимцы его жалели своего богатства: он жалел своего величия, снисканного трудами осьмнадцати лет, и, не уверенный в победе, мыслил сохранить оное дарами, учтивостями, обещаниями. Одним словом, Государь послал Боярина, Ивана Федоровича Товаркова, с мирными предложениями к Ахмату и Князю Ординскому, Темиру. Но Царь не хотел слушать их, отвергнул дары и сказал Боярину: «Я пришел сюда наказать Ивана за его неправду, за то, что он не едет ко мне, не бьет челом и уже девять лет не платил дани. Пусть сам явится предо мною: тогда Князья наши будут за него ходатайствовать, и я могу оказать ему милость». Темир также не взял даров, ответствуя, что Ахмат гневен и что Иоанн должен у Царского стремени вымолить себе прощение. Великий Князь не мог унизиться до такой степени раболепства. Получив отказ, Ахмат сделался снисходительнее и велел объявить Иоанну, чтобы он прислал сына или брата, или хотя Вельможу, Никифора Басенка, угодника Ординского. Государь и на то не согласился. Переговоры кончились.

Сведав об них, Митрополит Геронтий, Архиепископ Вассиан и Паисий, Игумен Троицкий, убедительными грамотами напоминали Великому Князю обет его стоять крепко за отечество и Веру.