Так Великий Князь в порыве досады разрушил благое дело веков, к обоюдному вреду Ганзы и России, в противность собственному его всегдашнему старанию быть в связи с образованною Европою. Некоторые Историки умствуют, что Иоанн видел в Ганзейских купцах проповедников народной вольности, питающих дух мятежа в Новегороде, и для того гнал их; но сия мысль не имеет никакого исторического основания и не согласна ни с духом времени, ни с характером Ганзы, которая думала единственно о своих торговых выгодах, не вмешиваясь в политические отношения граждан к Правительству, и, несмотря на покорение Новагорода, еще несколько лет купечествовала там свободно. Другие пишут, что Великий Князь сделал то в угождение Королю Датскому, ее неприятелю; что они условились вместе воевать Швецию; что Король уступал Иоанну знатную часть Финляндии, требуя уничтожения Ганзейской конторы в Новегороде. Сии два Монарха действительно заключили между собою тесный союз. Наши Послы возвратились из Копенгагена с новым Послом Датским, и скоро Воеводы Российские, Князь Щеня, Боярин Яков Захарьевич, Князь Василий Федорович Шуйский, осадили Выборг. Приготовления и силы наши были велики. Желая изъявить особенное усердие, Псковитяне с каждых десяти сох поставили вооруженного всадника и на шумном Вече обесчестили многих Иереев, которые доказывали Номоканоном, что жители церковных сел не должны участвовать в земских ополчениях. Но Россияне около трех месяцев стояли под Выборгом и не могли взять его. Уверяют, что тамошний начальник, храбрый витязь Кнут Поссе, видя их уже на стене крепости, зажег башню, где лежал порох: она с ужасным треском взлетела на воздух, а с нею и множество Россиян; другие, оглушенные, израненные обломками, пали на землю; остальные бежали, гонимые страхом и мечом осажденных. Сей случай, едва ли не баснословный, долго жил в памяти Финнов под именем Выборгского треска и прославил мнимое волшебное искусство Кнута Поссе. Воеводы наши удовольствовались только опустошением сел на пространстве тридцати или сорока миль.

Желая распорядить на месте военные действия, Иоанн сам ездил в Новгород со внуком Димитрием и сыном Юрием, оставив старшего сына, Василия, в Москве. Уже сей город не имел ни прежнего многолюдства, ни величавых Бояр, ни купцев именитых; но Архиепископ Геннадий и Наместники старались пышною встречею удовлетворить вкусу Иоаннову ко всему торжественному: Святитель, Духовенство, чиновники, народ ждали Государя на Московской дороге; радостные восклицания провождали его до Софийской церкви: он обедал у Геннадия со Двором своим, который состоял из осьми Бояр Московских, четырех Тверских, трех Окольничих, Великого Дворецкого, Постельничего, Спальничего, трех Дьяков, пятидесяти Князей и многих Детей Боярских.

Воеводы, Князь Василий Косой, Андрей Федорович Челяднин, Александр Владимирович Ростовский и Дмитрий Васильевич Шеин, посланные на Гамскую землю, Ямь , или Финляндию, разбили 7000 Шведов. Сам Государственный правитель, Стен Стур, находился в Або, имея сорок тысяч воинов, и хотел встретить Россиян в поле; но дал им время уйти назад с добычею и пленниками. Иоанн возвратился в Москву, приказав двум братьям, Князьям Ивану и Петру Ушатым, собрать войско в области Устюжской, Двинской, Онежской, Вагской и весною идти на Каянию или на десять рек . Сей поход имел важнейшее следствие: Князья Ушатые не только разорили всю землю от Корелии до Лапландии, но и присоединили к Российским владениями берега Лименги, коих жители отправили Посольство к Великому Князю в Москву и дали клятву быть его верноподданными.