Уже Магистр фон Плеттенберг действовал как ревностный союзник Литвы и враг Иоаннов. Купцы наши спокойно жили и торговали в Дерпте: их всех (числом более двухсот) нечаянно схватили, ограбили, заключили в темницы. Началась война, славная для мужества Рыцарей, еще славнейшая для Магистра, но бесполезная для Ордена, бедственная для несчастной Ливонии. Исполняя договор и думая, что Король Александр также исполнит его, то есть всеми силами с другой стороны нападет на Россию, Плеттенберг собрал 4000 всадников, несколько тысяч пехоты и вооруженных земледельцев; вступил в область Псковскую; жег, истреблял все огнем и мечом. Воеводы, Наместник Князь Василий Шуйский с Новогородцами, а Князь Пенко Ярославский с Тверитянами и Московскою дружиною пришли защитить Псков, но долго не хотели отважиться на битву; ждали особенного указа Государева, получили его и сразились с неприятелем 27 Августа, в десяти верстах от Изборска. Ливонский Историк пишет, что Россиян было 40000: сие превосходство сил оказалось ничтожным в сравнении с искусным действием огнестрельного снаряда Немецкого. Приведенные в ужас пушечным громом, омраченные густыми облаками дыма и пыли, Псковитяне бежали; за ними и дружина Московская, с великим стыдом, хотя и без важного урона. В числе убитых находился Воевода, Иван Бороздин, застреленный из пушки. — Беглецы кидали свои вещи и самое оружие; но победители не гнались за сею добычею, взятою жителями Изборскими, которые, разделив ее между собою, зажгли предместие, изготовились к битве и на другой день мужественно отразили Немцев.

Псков трепетал: все граждане вооружились; от двух третьему надлежало идти с копьем и мечом против гордого Магистра, который безжалостно опустошал села на берегу Великой и 7 Сентября сжег Остров, где погибло 4000 людей в пламени, от меча или во глубине реки, между тем как наши Воеводы стояли неподвижно в трех верстах, а Литовцы приступали к Опочке, чтобы, взяв сию крепость, вместе с Немцами осадить Псков. К счастию Россиян, открылась тогда жестокая болезнь в войске Плеттенберга: от худой пищи и недостатка в соли сделался кровавый понос; всякий день умирало множество людей. Не время было думать о геройских подвигах. Немцы спешили восвояси: Литовцы также удалились. Сам Магистр занемог, с трудом достигнул своего замка и распустил войско, желая единственно отдохновения.

Но Иоанн желал мести и поручил оную храброму Князю Даниилу Щене, победителю Константина Острожского. В глубокую осень, несмотря на дожди, чрезвычайное разлитие вод и худые дороги, сей Московский Воевода вместе с Князем Пенком опустошил все места вокруг Дерпта, Нейгаузена, Мариенбурга, умертвив или взяв в плен около 40000 человек. Рыцари долго сидели в крепостях; наконец в темную ночь близ Гельмета ударили на стан Россиян: стреляли из пушек; секлись мечами, во тьме и беспорядке. Воевода нашей передовой дружины, Князь Александр Оболенский, пал в сей кровопролитной битве. Но Рыцари не могли одолеть и бежали. Полк Епископа Дерптского был истреблен совершенно. «Не осталось ни одного человека для вести, — говорит Летописец Псковский: — Москвитяне и Татары не саблями светлыми рубили поганых, а били их, как вепрей, шестоперами». Щеня и Пенко доходили почти до Ревеля и зимою [1502 г.] возвратились, причинив неописанный вред Ливонии. Немцы отплатили нам разорением предместия Иваногородского, умертвив тамошнего Воеводу, Лобана Колычева, и множество земледельцев в окрестностях Красного.

Как мужественный Плеттенберг отвлек знатную часть Иоанновых сил от Литвы, так Шиг-Ахмет, непримиримый злодей Менгли-Гиреев, обуздывал Крымцев. Он с двадцатью тысячами своих Улусников, конных и пеших, расположился близ устья Тихой Сосны, под Девичьими горами: на другом берегу Дона стоял Хан Крымский, с двадцатью пятью тысячами, в укреплении, ожидая Россиян. «Люди твои, — писал он к Великому Князю, — ходят в судах рекою Доном: пришли с ними несколько пушек, для одной славы: враг уйдет».